Question

鹵代烴（R—X）在醚類溶劑中與Mg反應可制得格氏試劑，格氏試劑在有機合成方面用途廣泛。

(R表示烴基，R′和 R”表示烴基或氫)
現某有機物A有如下轉化關系：

試回答下列問題：
(1)B→C的反應類型是           。
(2)B→A的化學反應方程式是                                                       。
(3)G的結構簡式是                     。
(4)I中所含官能團的名稱是                         。
(5)寫出一種滿足下列條件的物質I的同分異構體的結構簡式                           。
①能發生銀鏡反應；②核磁共振氫譜有3個峰； ③擁有最多的甲基
（6）聚苯乙烯（PS）是一種多功能塑料，廣泛應用于食品包裝，絕緣板，商業機器設備等許多日常生活領域中。寫出以 D和苯為主要原料制備聚苯乙烯的合成路線流程圖（無機試劑任選）。合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

（1）取代反應
（2）CH₃CH₂Br＋NaOH  NaBr＋H₂O＋CH₂=CH₂↑（2分）
（3）H₃CCH(OH)CH₂CH₂CH(OH)CH₃（2分）
（4）碳碳雙鍵、羥基（2分）
（5）(CH₃)₃CCH₂CHO (2分) （6）(5分)

試題分析：A與單質溴反應生成B，則根據B的化學式可知A是乙烯，B是1,2－二氯乙烷，結構簡式是CH₂ClCH₂Cl。B與Mg在無水乙醇的作用下反應，則根據已知信息可知，生成物F的結構簡式是ClMgCH₂CH₂MgCl。B水解生成C，也能轉化為乙烯，這說明B是一鹵代乙烷，所以C是乙醇。乙醇含有羥基，轉化為D，D能和F反應，則根據已知信息可知，D是乙醛，是乙醇氧化生成的。根據F和D的結構簡式可知，G的結構簡式是H₃CCH(OH) CH₂CH₂CH(OH)CH₃。G分子中含有2個羥基，在濃硫酸的作用下發生消去反應生成鏈狀化合物I，則I的結構簡式是H₃CCH＝CHCH₂CH(OH)CH₃。
（1）B→C的反應類型是鹵代烴的水解反應，也是取代反應。
（2）B→A是鹵代烴的消去反應生成乙烯，則反應的化學反應方程式是CH₃CH₂Br＋NaOH NaBr＋H₂O＋CH₂=CH₂↑。
（3）根據以上分析可知，G的結構簡式是H₃CCH(OH) CH₂CH₂CH(OH)CH₃。
（4）根據I的結構簡式可知，I中所含官能團的名稱是碳碳雙鍵和羥基。
（5）①能發生銀鏡反應，說明含有醛基；②核磁共振氫譜有3個峰，說明含有3類等效氫原子；③擁有最多的甲基，所以根據I的結構簡式可知，該同分異構體的結構簡式是(CH₃)₃CCH₂CHO。
（6）要制備聚苯乙烯，則可以通過逆推法完成。即首先制備苯乙烯，而碳碳雙鍵的引入需要羥基的消去反應。要引入羥基則可以借助于已知信息，通過格林試劑與羰基的加成得到，因此正確的流程圖是