Question

【題目】有機(jī)物E是合成某藥物的中間體，化合物E與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且環(huán)上的一元取代物只有兩種結(jié)構(gòu)；有機(jī)物N可轉(zhuǎn)化為G、F，且生成的G、F物質(zhì)的量之比為n(G)∶n(F)＝1∶3，1 mol G與足量的金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2 33.6L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)。各物質(zhì)間的轉(zhuǎn)化流程如下(無機(jī)產(chǎn)物省略)：

已知：①—ONa連在烴基上不會被氧化；

②同一個碳原子上連接2個－OH不穩(wěn)定

請回答：

（1）E的結(jié)構(gòu)簡式 。

（2）下列說法不正確的是 。

A．化合物B、F都能發(fā)生取代反應(yīng)

B．化合物A、G都能發(fā)生氧化反應(yīng)

C．一定條件下，化合物F與G反應(yīng)生成N，還可生成分子組成為C7H12O5和C5H10O4的化合物

D．從化合物A到M的轉(zhuǎn)化過程中，涉及到的反應(yīng)類型有取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、消去反應(yīng)和縮聚反應(yīng)

（3）寫出B轉(zhuǎn)化為C和D的化學(xué)方程式 。

（4）寫出符合下列條件的化合物A的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： 。

①含有苯環(huán)，且苯環(huán)上的一元取代物只有一種

②能與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)生成磚紅色沉淀，且能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

（5）設(shè)計(jì)以CH2＝CHCH3為原料制備G的合成路線(用流程圖表示，無機(jī)試劑任選) 。已知：

Answer 1

【答案】（1） ；（2）D；

（3）；

（4）；

（5） ；

【解析】

試題分析：化合物E與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，E中含有酚羥基，根據(jù)流程圖，E為芳香酸，環(huán)上的一元取代物只有兩種結(jié)構(gòu)，因此E為；1 mol G與足量的金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2 33.6L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，G中含有三個羥基，G為丙三醇(CH2OHCHOHCH2OH)。有機(jī)物N可轉(zhuǎn)化為G、F，且生成的G、F物質(zhì)的量之比為n(G)∶n(F)＝1∶3，則F為CH3COOH，則D為CH3COONa，B為CH3COOCH2——Cl，則A為CH3COOCH2—。

（1）根據(jù)上述分析，E為，故答案為：；

（2）A、B為CH3COOCH2——Cl可以發(fā)生水解反應(yīng)，F為CH3COOH可以發(fā)生酯化反應(yīng)，都能發(fā)生取代反應(yīng)，故A正確；B、A為CH3COOCH2—，側(cè)鏈能發(fā)生氧化反應(yīng)、G為丙三醇(CH2OHCHOHCH2OH)含有羥基可以發(fā)生氧化反應(yīng)，故B正確；C、F為CH3COOH，G為丙三醇(CH2OHCHOHCH2OH)，能夠發(fā)生酯化反應(yīng)，丙三醇中的羥基可以分別與乙酸酯化，一定條件下，化合物F與G反應(yīng)生成N，還可生成分子組成為C7H12O5和C5H10O4的化合物，故C正確；D、A到B為取代反應(yīng)，B到C為水解反應(yīng)或取代反應(yīng)，C到E為氧化反應(yīng)，E到M為縮聚反應(yīng)，C到D為取代反應(yīng)，D到F為復(fù)分解反應(yīng)，F和G到N是酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)，沒有涉及消去反應(yīng)，故D錯誤；故選D。

（3）B轉(zhuǎn)化為C和D的化學(xué)方程式為，故答案為： ；

（4）A為CH3COOCH2—。能與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)生成磚紅色沉淀，且能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，表明分子結(jié)構(gòu)中含有醛基和酚羥基；含有苯環(huán)，且苯環(huán)上的一元取代物只有一種，的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；

（5）以CH2＝CHCH3為原料制備丙三醇，可以首先讓甲基鹵代，再與鹵素加成后水解即可，合成路線如下：，故答案為： 。