Question

【題目】有機(jī)物A是聚合反應(yīng)生產(chǎn)膠黏劑基料的單體,亦可作為合成調(diào)香劑I、聚酯材料J的原料。相關(guān)合成路線如下:

已知:烴A在質(zhì)譜圖中的最大質(zhì)荷比為118；其核磁共振氫譜中有5組峰，峰面積比為3:2:2:2:1；其苯環(huán)上只有一個取代基。

根據(jù)以上信息回答下列問題:

(1)A的分子式為_____；J的結(jié)構(gòu)簡式為_______。

(2)由B生成C的反應(yīng)類型是_______。

(3)E中的官能團(tuán)名稱為____。

(4)F與H反應(yīng)生成I的化學(xué)方程式為________。

(5)符合以下條件的C 的同分異構(gòu)體有____種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜為5組峰的結(jié)構(gòu)簡式為________。

①苯環(huán)上有兩個取代基 ②苯環(huán)上的一氯代物有兩種

③加入FeCl3溶液顯紫色 ④向1mol該物質(zhì)中加入足量的金屬鈉可產(chǎn)生1molH2

(6)已知： (R 為烴基)，寫出用苯和乙烯為原料制備H的合成路線____(其他試劑任選)。

Answer 1

【答案】 C9H10 取代反應(yīng) 羧基、羥基 5

【解析】根據(jù)A的質(zhì)譜最大質(zhì)荷比為118得到A的分子量為118，計算出分子量為118的烴的分子式為C9H10。則A有5個不飽和度，A分子有苯環(huán)（4個不飽和度），再根據(jù)A與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)（加成反應(yīng)），所以A還有一個碳碳雙鍵（1個不飽和度）。再根據(jù)A只有一個側(cè)鏈，其核磁共振氫譜中有5組峰，峰面積比為3:2:2:2:1，得到A的結(jié)構(gòu)簡式為：。A與溴單質(zhì)加成得到B（），B水解得到C（），C與乙二酸發(fā)生縮聚反應(yīng)得到聚酯類高分子J[]，C氧化得到D（，注意中間羥基連接的碳原子上沒有氫，無法被催化氧化），D和新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)再酸化得到E（），E在濃硫酸加熱的條件下發(fā)生羥基的消去反應(yīng)得到F（），F(xiàn)和H酯化得到I（）。

由上得到：

（1）A的分子式為C9H10。J的結(jié)構(gòu)簡式為。

（2）由B生成C的反應(yīng)類型是水解反應(yīng)或者說是取代反應(yīng)。

（3）E中含有的官能團(tuán)是羧基和羥基。

（4）F與H反應(yīng)生成I的化學(xué)方程式為：

（5）C為，條件①②說明有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩個互為對位的取代基；再根據(jù)條件③得到其中一個為酚羥基，條件④說明分子中有兩個羥基（一個一定為酚羥基），所以該同分異構(gòu)體的要求是：在苯酚的羥基對位上連三個飽和碳和一個羥基，可以判斷碳骨架為 或 ，在骨架上分別連醇羥基有：，所以一共有5種。其中核磁共振氫譜為5組峰的結(jié)構(gòu)簡式為。

（6）已知： (R為烴基)，用苯和乙烯為原料制備H()，應(yīng)該先用乙烯和HCl加成，再進(jìn)行題目反應(yīng)得到乙苯，再經(jīng)鹵代、水解得到H，其路線為：。也可以選擇乙烯和氯氣加成，再進(jìn)行題目反應(yīng)，再水解得到，路線圖為：。