Question

【題目】化合物X是一種香料，可采用乙烯與甲苯為主要原料，按下列路線合成：

已知：RXROH；RCHO＋CH3COOR’ RCH＝CHCOOR’

請回答：

（1） A中官能團的名稱是______________________。

（2） D→E的化學方程式________________________________________________。

（3） X的結構簡式_________________。

（4）與F互為同分異構體又滿足下列條件的有_______種。

①遇到氯化鐵溶液會顯紫色，②會發生銀鏡反應 ③苯環上有三個取代基

在其它同分異構體中核磁共振氫譜有六組峰，氫原子數比符合1:2:2:2:2:1的結構為_____。

（5）根據上面合成信息及試劑，寫出以乙烯為原料（無機試劑任選），寫出合成CH3CH＝CHCOOCH2CH3路線_____________________。

Answer 1

【答案】羥基20、等，（寫一個）

【解析】

乙烯與水在催化劑作用下發生加成反應生成乙醇，故A是乙醇，乙醇催化氧化最終生成乙酸，故B是乙酸；甲苯在光照條件下與氯氣發生的是取代反應，則C為，C在氫氧化鈉的水溶液中發生的是取代反應，那么D應為，由D能被氧化為E，且結合給出的信息：RCHO＋CH3COOR’ RCH＝CHCOOR’，則E為，據此可知F為，X為。

（5）乙烯與水發生加成反應生成乙醇，乙醇氧化生成乙醛，再進一步氧化生成乙酸，乙酸與乙醇發生之后反應生成乙酸乙酯，乙酸乙酯與乙醛再乙醇鈉條件下反應生成CH3CH=CHCOOCH2CH3。

（1）A為乙醇，含有官能團為-OH，名稱為羥基；

（2）D為苯甲醇，D發生氧化反應得E，化學反應方程式為；

（3）X為

（4）滿足下列條件①遇到氯化鐵溶液會顯紫色，說明有酚羥基，②會發生銀鏡反應說明含醛基 ③苯環上有三個取代基，其中一個為-OH，另外2個為：-CH2CH3、-CHO或者-CH3、-CH2CHO，2個不同的取代基有鄰、間、對3種位置，對應的-OH分別有4種、4種、2種位置，故符合條件的共有2×（4+4+2）=20種。在其它同分異構體中核磁共振氫譜有六組峰，氫原子數比符合1：2：2：2：2：1的結構為、等；

（5）乙烯與水發生加成反應生成乙醇，乙醇氧化生成乙醛，再進一步氧化生成乙酸，乙酸與乙醇發生之后反應生成乙酸乙酯，乙酸乙酯與乙醛再乙醇鈉條件下反應生成CH3CH=CHCOOCH2CH3．合成路線流程圖為：。