Question

有環狀化合物的結構簡式可進一步簡化。例如 A式可簡化為 B式，C式是1990年公開報導的和經1000萬種新化合物。

則化合物C中的碳原子數是____，分子式是____。若D是C的同分異構體，但D屬于酚類化合物，而且結構式中沒有—CH3基團。請寫出D可能的結構簡式。（任意一種，填入上列D方框中）

Answer 1

本題屬信息給予題，分析題中所給信息，從A式簡化為B式，主要是省去了碳、氫原子。再分析C式中各原子的連接次序和方式得出C式的碳原子數為14，氫原子個數可根據碳成4鍵，氧成2個鍵依次數出，但此法較繁瑣。較好的方法是：根據碳、氫、氧化合物中是否含環狀結構或不飽和鍵來確定氫原子的個數。因為分子中無環狀結構或不含不飽和鍵時，氫原子個數應為2n＋2(n為碳原子數)，每多1個環或多一個雙鍵應減少2個氫原子，C式中含2個C＝C雙鍵和3個環狀結構。故氫原子個數應為：(2×14＋2)-2×5=20，再加上一個氧原子，可得出C的分子式為C14H20O。
D的結構簡式可根據酚類的概念和上述計算氫原子個數的方式確定。由于D中含有酚的結構——OH，從分子式C14H20O中去掉C6H5O—，還有C8H15O—，它比含相同碳原子數的烷基少2個氫原子，所以剩余部分中應有一個環狀結構或一個雙鍵，又因為D中不含有—CH3，所以雙鍵應在烴基的一端。本題是多解題，側鏈可以是含有一個雙鍵的鏈狀結構，也可以是含有一個環狀結構等，羥基與側鏈還可以有鄰、間、對三種同分異構。