Question

【題目】I.質子核磁共振譜(PMR)是研究有機物結構的有力手段之一，在所研究的化合物分子中,每一結構中的等性氫原子在PMR譜中都給了相應的峰(信號),譜中峰的強度與結構中的H原子數(shù)成正比。例如，乙醛的結構式為CH3CHO,其PMR譜中有兩個信號,其強度之比為3:1。已知有機物A的分子式為C4H8。

（1）若有機物A的PMR有4個信號，其強度之比為3:2:2:1,該有機物的名稱為______。

（2）若該有機物PMR只有1個信號,則用結構簡式表示為______。

II．“司樂平”是治療高血壓的一種臨床藥物，合成其有效成分的醫(yī)藥中間體為肉桂酸，其結構簡式如圖：。

（3）肉桂酸的分子式為_______，含有的含氧官能團名稱為_______。

（4）一定條件下，1mol肉桂酸最多可與______molH2發(fā)生加成反應。

（5）肉桂酸的同分異構體,同時符合下列條件的結構簡式為________。

①苯環(huán)上只有三個取代基

②能與新制氫氧化銅懸濁液反應生成磚紅色物質

③質子核磁共振諧有4個信號,其強度之比為3:2:2:1

Answer 1

【答案】 1-丁烯 C9H8O2 羧基 4 或

【解析】Ⅰ、分子式為C4H8，則分子有一個不飽和度，需要有一個碳碳雙鍵或者形成一個環(huán)。

（1）若有機物A的PMR有4個信號，其強度之比為3:2:2:1，說明存在一個甲基，兩個CH2，一個CH，所以為：CH2=CHCH2CH3，名稱為：1-丁烯。

（2）若該有機物PMR只有1個信號，則說明一定是4個完全一樣的CH2，所以是。

（3）肉桂酸的分子式為C9H8O2，含有的含氧官能團為羧基。

（4）肉桂酸中苯環(huán)可以加成3個H2，雙鍵可以加成1個H2，所以1mol肉桂酸最多可與4molH2發(fā)生加成反應。

（5）肉桂酸的分子式為C9H8O2，有6個不飽和度。其同分異構體的要求是：①苯環(huán)上只有三個取代基，即含有苯環(huán)（4個不飽和度），苯環(huán)上連有三個取代基。②能與新制氫氧化銅懸濁液反應生成磚紅色物質，說明含有醛基（-CHO）或甲酸酯（HCOO-）的基本結構（不飽和度都是1）。③質子核磁共振諧有4個信號，其強度之比為3:2:2:1，說明有一個甲基（-CH3）。由上，還差的一個不飽和度，只能是碳氧雙鍵，根據(jù)核磁共振的結果，為了保證一定的對稱性，只能是苯環(huán)上連有兩個醛基和一個甲基，其結構為或。