Question

【題目】以對羥基苯甲醛為原料，合成降血脂藥物環丙貝特的流程圖如下：

已知:

請回答下列問題：

(1)下列說法不正確的是___________。

A．環丙貝特分子中存在2個手性碳原子 B. D的分子式為C14H16Cl2O3

C．C中含有的官能團有醚鍵、酯基和碳碳雙鍵 D．反應②③⑤均為取代反應

(2)B的結構簡式為____________ 。

(3)寫出A與足量溴水反應的化學方程式為____________ 。

(4)請寫出符合下列條件的A的所有同分異構體的結構簡式____________ 。

i分子中含有苯環，不含其他環狀結構

ii 1H-NMR譜顯示共有4個峰

(5)已知：①

②苯環上有甲基時，新取代基主要取代在鄰位或對位，有醛基時主要取代在間位。請寫出以甲苯為原料合成的流程圖，其他無機原料任選。__________________

（合成路線常用的表示方式為：）

Answer 1

【答案】A

【解析】本題考查有機物的推斷，從官能團的性質入手，進行推斷，根據信息，推出A的結構簡式為：，反應②對比反應物和生成物，以及反應條件，推出反應②是酯化反應(取代反應)，其B結構簡式為：，根據C的分子式，以及發生醚化，應是A中羥基上的氫原子與B中溴原子結合，剩下組合，推出C的結構簡式為：，反應⑤發生水解反應，應是酯的水解，因此根據環丙貝特的結構簡式，推出D的結構簡式為：，（1）A、手性碳原子是碳原子連有四個不同的原子或原子團，環丙貝特的結構簡式中三元環上和苯環相連的那個碳原子是手性碳原子，只有1個，故說法錯誤；B、根據上述D的結構簡式，D的分子式為C14H16Cl2O3，故說法正確；C、根據C的結構簡式，含有的官能團是酯基、碳碳雙鍵，故說法正確；D、根據上述分析，②③⑤屬于取代反應，故說法正確；（2）B的結構簡式：；（3）A中含有官能團是碳碳雙鍵和酚羥基，碳碳雙鍵和溴發生加成反應，酚羥基的影響是苯環上鄰位上的氫原子變得活潑，容易發生取代，即反應方程式為：；（4）有4種峰，說明有四種不同的氫原子，如果有一個取代基，應是，如果含有兩個取代基，則取代基的位置應為對位，即；（5）根據信息，苯環上有甲基，新取代基主要取代在鄰位或對位，根據目標產物，甲苯先發生取代反應，甲苯和液溴在鐵作催化劑作用下，溴原子取代甲基對位上的氫原子，然后在氫氧化鈉水溶液中發生鹵代烴的水解，－ONa取代溴原子的位置，然后氧化得到目標產物，流程是：。