Question

【題目】丁苯酞（J）是治療輕、中度急性腦缺血的藥物，合成J的一種路線如下：

（1）H中含氧官能團(tuán)的名稱為_____、_____。

（2）D的系統(tǒng)命名是___________；J的結(jié)構(gòu)簡式為_____________。

（3）由A生成B的化學(xué)方程式為_______________________，反應(yīng)類型__________。

（4）C與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_______________________________________。

（5）H在一定條件下生成高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式為_______________。

（6）G的同分異構(gòu)體中核磁共振氫譜有4組峰，且能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，寫出其中兩種符合上述條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_________________________。

（7）寫出由物質(zhì)A、甲醛、液溴為原料合成“2一苯基乙醇”的路線圖：_______________________。

Answer 1

【答案】 羥基 羧基 2-甲基-1-丙烯（或2-甲基丙稀） 取代反應(yīng) 任意2種

【解析】由流程，A為甲苯，甲苯發(fā)生苯環(huán)上的溴代反應(yīng)生成B，B氧化生成C；D為烯烴，與HBr加成生成E(C4H9Br)，E在Mg和乙醚作用下生成F(C4H9MgBr)，C和F生成G；由G的結(jié)構(gòu)簡式可得，G中苯環(huán)及與苯環(huán)直接相連的C原子和Br原子均來自有機(jī)物C，其它部分來自F，所以B為，C為，D為CH2=C(CH3)2；G發(fā)生已知所示的反應(yīng)生成H，H脫水生成J(C12H14O2)，則H為，H分子內(nèi)脫水生成J。

（1）由H的結(jié)構(gòu)簡式可看出，H中含氧官能團(tuán)的名稱為：羥基、羧基。

（2）D為CH2=C(CH3)2，系統(tǒng)命名為：2-甲基-1-丙烯（或2-甲基丙稀）；H分子內(nèi)脫水生成J，則J的結(jié)構(gòu)簡式為：。

（3）A為甲苯，甲苯和Br2發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)生成B()，化學(xué)方程式為：，反應(yīng)類型為：取代反應(yīng)。

（4）C為，與銀氨溶液反應(yīng)，醛基被氧化，化學(xué)方程式為：。

（5）H為，在一定條件下可以發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物，其結(jié)構(gòu)簡式為：。

（6）G的同分異構(gòu)體中核磁共振氫譜有4組峰，且能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明有酚羥基，這樣的結(jié)構(gòu)為苯環(huán)上連有-OH、-CH2Br呈對(duì)位連結(jié)，另外還有四個(gè)-CH3團(tuán)呈對(duì)稱分布(或2個(gè)-C2H5基團(tuán)呈對(duì)稱分布)；或者是-OH、-C(CH3)2Br呈對(duì)位連結(jié)，另外還有2個(gè)-CH3基團(tuán)，以-OH為對(duì)稱軸對(duì)稱分布，這樣有、、、、等，任選兩種即可。

（7）以甲苯(A)、甲醛、液溴為原料合成2-苯基乙醇()，由C和F生成G可以得到啟發(fā)，先生成，再生成，最后與甲醛和水反應(yīng)生成2-苯基乙醇()，故合成路線圖為：。