Question

【選修5有機化學基礎】（15分）

對羥基苯甲酸丁酯（俗稱尼泊金丁酯）可用作防腐劑，對酵母和霉菌有很強的抑制作用，工業上常用對羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進行酯化反應而制得。出下是某課題組開發的從廉價、易得的化工原料出發制備對羥基苯甲酸丁酯的合成路線：

①通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩定，易脫水形成羰基；

②D可與銀氨溶液反應生成銀鏡；

③F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學環境的氫，且峰面積比為l ：1。

回答下列問題：

（1）A的化學名稱為 ；

（2）由B生成C的化學反應方程式為 ；

該反應的類型為 ；

（3）D的結構簡式為 ；

（4）F的分子式為 ；

（5）G的結構簡式為 ；

（6）E的同分異構體中含有苯環且能發生銀鏡反應的共有 種，其中核磁共振氫

譜有三種不同化學環境的氫，且峰面積比為2：2：1,的是 （寫結構簡式）。

 

 

Answer 1

【解析】 由A的分子式為C7H8，結合題意，可推斷為A為甲苯（）；甲苯在鐵做催化劑的條件下，苯環對位上的氫原子與氯氣發生取代反應生成B（）；B在光照的條件下，甲基上的氫原子與氯氣發生取代反應，生成C（）；C在氫氧化鈉的條件，甲基上的氯原子下發生水解反應，結合題目信息①，生成D（）；D在催化劑的條件下醛基被氧化生成E（）；E在堿性高壓高溫條件下，苯環上的氯原子被羥基取代生成F（）；F經酸化后生成G（，即對羥基苯甲酸）。

【考點定位】 有機反應類型、有機方程式的書寫、有機推斷與合成