Question

（13分）
有機物A有如下轉化關系，在A的質譜圖中質荷比最大值為88，其分子中C、H、O三種元素的質量比為6：1：4，且A不能使Br₂的CCl₄溶液褪色；1mol B反應生成了2mol C．

請回答下列問題：
（1）C—E的反應類型為          。
（2）若①，②、③三步反應的產率分別為93．0%、81．0%、88．0%，則由A合成H'的總產率為          。
（3）A的結構簡式為               。
（4）寫出C與銀氨溶液反應的離子方程式為____。
（5）H分子中所有碳原子均在一條直線上，G轉化為H的化學方程式為        。
（6）X是A的一種同分異構體，且其核磁共振氫譜有3個峰，峰面積之比為1：1：2，1mol X可在HIO₄加熱的條件下反應，產物只有1mol Y，則X的結構簡式為       。

Answer 1

 （13分）
（1）加成反應（1分）
（2）66.3%（2分）
（3）
（2分）         
（4）CH₃CHO＋2[Ag(NH₃)₂]^＋＋2OH^－      CH₃COO^－＋NH₄^＋＋2Ag↓＋3NH₃＋H₂O（3分）
（5）          （3分）
（6）          （2分）

  
試題分析：（1）C到E發生的是與氫氣的加成反應；
（2）由A合成H'的總產率為①，②、③三步反應的產率的乘積。所以為93．0%×81．0%×88．0%=66.3%；
（3）A的質譜圖中質荷比最大值為88，說明A的相對分子質量是88，其分子中C、H、O三種元素的質量比為6：1：4，則物質的量之比是2:4:1，所以A的分子式為C₄H₈O₂，A分子中不存在碳碳雙鍵，但能與氫氣發生加成反應，所以A分子中不存在羧基、酯基，只能存在羰基、羥基，羰基可與氫氣發生加成反應；1mol B反應生成了2mol C，說明B中存在對稱結構且有2個羥基，所以A的結構簡式為；
（4）C為乙醛，與銀氨溶液反應的離子方程式為CH₃CHO＋2[Ag(NH₃)₂]^＋＋2OH^－      CH₃COO^－＋NH₄^＋＋2Ag↓＋3NH₃＋H₂O；
（5）從B到C發生取代反應，B中的羥基被溴原子取代得C，所以C在氫氧化鈉的醇溶液中發生消去反應，生成H2-丁炔，所有碳原子共線，所以G轉化為H的化學方程式為

（6）X的分子式為C₄H₈O₂，核磁共振氫譜有3個峰，峰面積之比為1：1：2，說明分子中有3種氫原子；1mol X可在HIO₄加熱的條件下反應，產物只有1mol Y，若X為鏈狀，則在HIO₄加熱的條件下反應產物有2種可能：2mol相同產物或2種不同產物各1mol，與題意不符，所以X為環狀化合物，分子中存在2個羥基，所以符合條件的X的結構簡式為