Question

【題目】化合物A經李比希法測得其中含C 72.0%、H 6.67%，其余為氧，質譜法分析得知A的相對分子質量為150．現代儀器分析有機化合物的分子結構有以下兩種方法：
方法一：核磁共振儀可以測定有機物分子里不同化學環境的氫原子及其相對數量．如乙醇（CH3CH2OH）的核磁共振氫譜有3個峰，其面積之比為3：2：1，如圖1所示，現測出A的核磁共振氫譜有5個峰，其面積之比為1：2：2：2：3．
方法二：利用紅外光譜儀可初步檢測有機化合物中的某些基團，現測得A分子的紅外光譜如圖2所示．
已知：A分子中只含一個苯環，且苯環上只有一個取代基，試回答下列問題：
（1）A的分子式為：；
（2）A的結構簡式為：；
（3）A的芳香類同分異構體有多種，請按要求寫出其中兩種結構簡式： ①分子中不含甲基的芳香酸：；
②含羥基且苯環上只有兩個取代基的芳香醛： ．

Answer 1

【答案】
（1）C9H10O2
（2）C6H5COOCH2CH3或C6H5CH2OOCCH3或C6H5CH2COOCH3
（3）C6H5CH2CH2COOH；HOC6H4CH2CH2CHO
【解析】解：（1）有機物A中C原子個數N（C）= =9有機物A中H原子個數N（H）= =10，有機物A中O原子個數N（O）= =2，所以有機物A的分子式為C9H10O2 ， 所以答案是：C9H10O2；（2）由A分子的紅外光譜知，含有C6H5C﹣基團，由苯環上只有一個取代基可知，苯環上的氫有三種，H原子個數分別為1個、2個、2個．由A的核磁共振氫譜可知，除苯環外，還有兩種氫，且兩種氫的個數分別為2個、3個．由A分子的紅外光譜可知，A分子結構有碳碳單鍵及其它基團，所以符合條件的有機物A結構簡式為C6H5COOCH2CH3或C6H5CH2COOCH3 ， 所以答案是：C6H5COOCH2CH3或C6H5CH2OOCCH3或C6H5CH2COOCH3；（3）A的芳香類同分異構體有多種，①分子中不含甲基的芳香酸為：C6H5CH2CH2COOH，②含羥基且苯環上只有兩個取代基的芳香醛為HOC6H4CH2CH2CHO，所以答案是：C6H5CH2CH2COOH；HOC6H4CH2CH2CHO．