Question

【題目】2﹣氨基﹣3﹣氯苯甲酸(H)是重要的醫藥中間體，可以用來合成許多重要有機物，其制備流程圖如下：

已知：

回答下列問題：

（1）反應①的反應類型是________。

（2）寫出反應②的化學反應方程式________。

（3）該流程未采用甲苯直接硝化的方法制備B，而是經由①②③三步反應制取B，目的是__________。

（4）E的結構簡式為_______，對比D與H的結構簡式，設計⑥~⑨四步反應實現轉化的目的是_______。

（5）寫出⑧的反應試劑和條件：_____。

（6）J是一種高分子化合物，寫出反應⑩的化學反應方程式：_____。

（7）寫出符合下列條件的B的所有同分異構體的結構簡式__________。

a．苯環上只有兩個取代基且互為鄰位

b．既能發生銀鏡反應又能發生水解反應

Answer 1

【答案】 取代反應 +HNO3 +H2O 避免苯環上甲基對位的氫原子被硝基取代 H比D在苯環上多一個Cl取代，因此需要先與濃H2SO4反應使得磺酸基占位，為避免氨基被氧化，因此需要保護氨基 Cl2/FeCl3（Cl2/Fe）

【解析】根據流程圖，甲苯發生磺化反應生成B，結合流程圖知B為，B經過反應②發生硝化反應生成，在酸性條件下水解生成B()和硫酸，根據信息i，B被酸性高錳酸鉀氧化生成C，C為，根據信息ii，C中硝基被還原生成D，D為，D與發生取代反應反應生成E和氯化氫，E為，E發生活化反應生成F()，結合反應⑨的條件，可知，G為，則反應⑧為變化的氯代反應，反應條件應該是鐵作催化劑；根據信息iii，I()與反應生成J，J是一種高分子化合物，則J為。

(1)反應①為甲苯的磺化反應，屬于取代反應，故答案為：取代反應；

(2)根據流程圖，反應②為對甲基苯磺酸發生的硝化反應，反應的化學反應方程式為 +HNO3 +H2O，故答案為：+HNO3 +H2O；

(3)該流程未采用甲苯直接硝化的方法制備B，而是經由①②③三步反應制取B，目的是避免苯環上甲基對位的氫原子被硝基取代，故答案為：避免苯環上甲基對位的氫原子被硝基取代；

(4)根據上述分析，E為，H比D在苯環上多一個Cl取代，因此需要先與濃H2SO4反應使得磺酸基占位，為避免氨基被氧化，因此需要保護氨基，故答案為：；H比D在苯環上多一個Cl取代，因此需要先與濃H2SO4反應使得磺酸基占位，為避免氨基被氧化，因此需要保護氨基；

(5)根據上述分析，反應⑧的反應試劑和條件分別為Cl2/FeCl3(或Cl2/Fe)，故答案為：Cl2/FeCl3(或Cl2/Fe)；

(6)反應⑩的化學反應方程式為，故答案為：；

(7)B為。a．苯環上只有兩個取代基且互為鄰位；b．既能發生銀鏡反應又能發生水解反應，說明含有醛基，且含有酯基或肽鍵，滿足條件的B的同分異構體有，故答案為：、。