Question

相對分子質量為162的有機化合物M，用于調制食用香精，分子中碳、氫原子數相等，且為氧原子數5倍，分子中只含有一個苯環且苯環上只有一個取代基。芳香烴A的核磁共振氫譜譜圖有6個峰，其面積之比為1:2:2:2:1:2。用芳香烴A為原料合成M 路線如下：

巳知：

試回答下列問題：
(1)A的結構簡式__________,F中的官能團名稱是_____。
(2)試劑X的名稱_____。
(3)B-C的反應類型是_____，F—G的反應類型是_____。
(4) 完成下列化學方程式
F→I：__________。
G→M：__________。
(5)其中F的同分異構體有多種,其中有一類可用通式如圖表示(其中X、Y均不為氫原子），試寫出符合上述通式且能發生銀鏡反應的兩種物質的結構簡式__________。

Answer 1

（15分）(1)   （2分）羥基 羧基；（2分）
(2)銀氨溶液或新制Cu(OH)₂懸濁液（2分）；     (3)取代反應 消去反應（2分）
(4)  （2分）
 （2分）
(5) 、、（3分，其它合理的也可給分）

試題分析：相對分子質量為162的有機化合物M，用于調制食用香精，分子中碳、氫原子數相等，且為氧原子數5倍，因此可設M的化學式為C_5nH_5nO_n，則12×5n＋5n＋16n＝162，解得n＝2，即M的分子式是C₁₀H₁₀O₂。芳香烴A的核磁共振氫譜譜圖有6個峰，其面積之比為1:2:2:2:1:2。A能和單質溴發生加成反應，數目分子中含有碳碳雙鍵。則根據A的分子式C₉H₁₀可知，A的結構簡式應該是。A和單質溴發生加成反應生成B，則B的結構簡式是。B水解生成C，則C的結構簡式是。C分子中含有羥基，發生催化氧化生成D，則D的結構簡式是。D分子中含有醛基，可以發生銀鏡反應，因此E的結構簡式是。F比E多2個氫原子，因此E生成F的反應是羰基的加成反應，則F的結構簡式是。F分子中含有羥基和羧基，可以發生縮聚反應生成高分子化合物，則I的結構簡式是。F生成G，G又生成M，則根據M的化學式可知，F發生消去反應生成G，G再和甲醇發生酯化反應生成M，所以G和M的結構簡式分別是、。
（1）根據以上分析可知，A的結構簡式是，F中的官能團名稱是羥基和羧基。
（2）該反應是醛基的氧化反應，因此試劑X的名稱銀氨溶液或新制Cu(OH)₂懸濁液。
（3）B→C的反應類型是取代反應；F→G的反應類型是消去反應。
（4）根據以上分析可知，反應F→I和G→M的化學方程式分別是
 、

（5）能發生銀鏡反應，數目含有醛基，所以可能的結構簡式是、、。