Question

【題目】已知：

Ⅰ．冠心平F是降血脂、降膽固醇的藥物，它的一條合成路線如下：

(1)A為一元羧酸，8．8gA與足量溶液反應生成2．24L（標準狀況），A的分子式為__________。

(2)寫出符合A分子式的所有甲酸酯的結構簡式：__________。

(3)B是氯代羧酸，其核磁共振譜有兩個峰，寫出的反應方程式：__________。

(4)的反應類型為__________。

(5)寫出A和F的結構簡式：A．__________；F．__________。

(6)D的苯環上有兩種氫，它所含官能團的名稱為__________；寫出a、b所代表的試劑：a．__________；b．__________。

Ⅱ．(7)有機物H的分子式為，可發生銀鏡反應，且具有酸性H有多種合成方法，在方框中寫出由乙酸合成H的路線流程圖（其他原料任選）______________________．

Answer 1

【答案】 HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2； 取代反應 羥基、氯原子 / NaOH或Na2CO3溶液

【解析】

A為一元羧酸，n（CO2）==0.1mol，則n（A）=0.1mol，M（A）==88g/mol，用殘基商余法，=3……7，A的分子式為C4H8O2。

A→B發生題給已知的取代反應，B是氯代羧酸，B的核磁共振氫譜有兩個峰，B的結構簡式為(CH3)2 C(Cl)COOH，A的結構簡式為；B與CH3CH2OH發生酯化反應生成C，C的結構簡式為。

根據→D→E、E的結構簡式，D的苯環上有兩種氫，D的結構簡式為；E與C發生題給已知的反應，F的結構簡式為。

（1）根據上述分析，A的分子式為C4H8O2；

故答案為：C4H8O2；

（2）分子式為C48O2且屬于甲酸酯結構有HCOOCH2CH2CH3和HCOOCH(CH3)2兩種，

故答案為：HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2；

（3）B是氯代羧酸且分子中只有兩種氫，故B的結構簡式為(CH3)2 C(Cl)COOH，B→C為B與乙醇的酯化反應，反應方程式為(CH3)2 C(Cl)COOH +CH3CH2OH(CH3)2 C(Cl)COOC2H5+H2O，

故答案為：(CH3)2 C(Cl)COOH +CH3CH2OH(CH3)2 C(Cl)COOC2H5+H2O；

（4）C+E→F與題干中的第二個反應類型相同，由反應方程式可知是取代反應。

故答案為：取代反應；
（5）根據B（(CH3)2 C(Cl)COOH）的結構知A的結構簡式為(CH3)2 CHCOOH，C的結構為(CH3)2 C(Cl)COOC2H5，C＋E→F與題干信息中的第二個反應類型相同，故產物F的結構簡式為，

故答案為：(CH3)2 CHCOOH；；

（6）由E的結構簡式和D的苯環上有兩種氫，可以確定D為，其中含有的官能團有羥基和氯原子；D是苯酚和Cl2反應的產物，D與NaOH或Na2CO3溶液反應生成E，故a是氯氣，b是NaOH或Na2CO3溶液。

故答案為：羥基、氯原子；Cl2；NaOH或Na2CO3溶液；

（7）H的分子式為C2H2O3，H可發生銀鏡反應且具有酸性，H的結構簡式為。對比CH3COOH和的結構，碳干骨架沒有變化，羧基不變，在甲基上引入含氧官能團，結合題給已知以及有機物之間的轉化關系，CH3COOH與Cl2在紅磷（少量）存在時發生取代反應生成，在NaOH水溶液中發生水解反應生成，酸化生成，發生催化氧化反應生成。合成路線為：CH3COOH。

故答案為：CH3COOH。