Question

【題目】有機(jī)高分子化合物M的一種合成路線如下：

已知：①

②

③

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）B→C的反應(yīng)類型為____________，G中所含官能團(tuán)的名稱為______________。

（2）C的化學(xué)名稱為____________，D分子中最多有______個(gè)原子在同一個(gè)平面上。

（3）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________________，M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________________。

（4）已知：，則F在一定條件下與反應(yīng)生成六元環(huán)狀產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______________。

（5）G與足量的新制Cu(OH)2堿性懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為___________________。

（6）在催化劑、加熱條件下，G與氧氣反應(yīng)生成Q(C9H8O3)。

①同時(shí)滿足下列條件的Q的同分異構(gòu)體有______種(考慮立體異構(gòu))；

a．除苯環(huán)外無(wú)其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)

b．能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

c．能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2

②Q還有一種芳香族同分異構(gòu)體P，P只有一種官能團(tuán)，核磁共振氫譜有三組峰且峰面積之比為1：1：2，則P的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______________。

（7）參照上述合成路線和相關(guān)信息，以甲醇和一氯環(huán)己烷為有機(jī)原料(無(wú)機(jī)試劑任選)，

設(shè)計(jì)制備己二酸二甲酯的合成路線：_____________________。

Answer 1

【答案】 消去反應(yīng) 醛基、羰基 苯乙炔 11 16

【解析】由反應(yīng)條件可知A可以與溴發(fā)生加成反應(yīng)，根據(jù)A的分子式C8H8以及G的結(jié)構(gòu)可判斷A為苯乙烯，B為，由信息I可知C為；根據(jù)F、G的結(jié)構(gòu)結(jié)合信息III，可逆推E為，再由E推出D為，則

（1）根據(jù)以上分析可知B→C的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)，G中所含官能團(tuán)的名稱為羰基和醛基。（2）C的化學(xué)名稱為苯乙炔。1，3－丁二烯是平面形結(jié)構(gòu)，又因?yàn)閱捂I可以旋轉(zhuǎn)，則D分子中最多有11個(gè)原子在同一個(gè)平面上。（3）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，M是縮聚產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（4）根據(jù)已知信息F在一定條件下與反應(yīng)生成六元環(huán)狀產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（5）G與足量的新制Cu(OH)2堿性懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為。（6）①除苯環(huán)外不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)；②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明有酚羥基；③能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2，說(shuō)明有羧基，Q的同分異構(gòu)體不考慮立體異構(gòu)有：先在苯環(huán)上固定一個(gè)羥基：，余下的部分可以是－CH=CHCOOH或－C(COOH)=CH2，位置可以是羥基的鄰、間或?qū)ξ�，共�?/span>6種；余下的部分還可以是兩個(gè)取代基（乙烯基和羧基），先把羥基和羧基放在苯環(huán)上相鄰的兩個(gè)位置，改變乙烯基的位置，有4種，再把羥基和羧基放在苯環(huán)上相間的兩個(gè)位置，改變乙烯基的位置，也有4種；最后把羥基和羧基放在苯環(huán)上相對(duì)的兩個(gè)位置，改變乙烯基的位置，有2種。綜上所述，總共有16種；②Q還有一種芳香族同分異構(gòu)體P，P只有一種官能團(tuán)，核磁共振氫譜有三組且峰面積之比為1：1：2，則P的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（7）以甲醇和一氯環(huán)己烷為有機(jī)制備己二酸二甲酯，可以先讓一氯環(huán)己烷發(fā)生消去反應(yīng)生成環(huán)己烯，再利用流程中的信息將環(huán)己烯氧化得到己二醛，經(jīng)催化氧化又得己二酸，最后用己二酸與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到產(chǎn)品己二酸二甲酯，合成路線如下：。