Question

【題目】化合物H(碘他拉酸)可用于CT檢查、動靜脈造影等，其一種合成路線如下：

(1)H中的含氧官能團名稱為_____。

(2)F→G的反應類型為_____。

(3)E的分子式為C9H8N2O5，E→F發生還原反應，寫出E的結構簡式：_____。

(4)C的一種同分異構體同時滿足下列條件，寫出該同分異構體的結構簡式：_____。

①在酸性條件下能水解生成X、Y、Z三種有機物。

②X是一種氨基酸，Y能發生銀鏡反應，Z能與FeCl3溶液發生顯色反應且分子中只有2種不同化學環境的氫。

(5)泛影酸丙酯()是一種醫學診斷劑，寫出以、CH3CH2CH2Cl和(CH3CO)2O為原料制備泛影酸丙酯的合成路線流程圖(無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干) _________________。

Answer 1

【答案】羧基和酰胺鍵 取代反應 或

【解析】

（1）根據H的結構簡式，H中含氧官能團是酰胺鍵、羧基；

（2）對比F和G的結構簡式，ICl中I取代苯環上的H，因此F→G的反應類型為取代反應；

（3）對比D和F的結構簡式，D→F：－NHCH3取代D中－OCH3的位置，E→F發生還原反應，－NO2→－NH2，即E的結構簡式為；

（4）①該同分異構體能水解，說明含有酯基或酰胺基，②X是一種氨基酸，氨基酸中含有氨基和羧基，Y能發生銀鏡反應，則Y為可能含有醛基，也可能是甲酸，Z能與FeCl3發生顯色反應，說明含有酚羥基，分子中只有2種不同化學環境的氫，說明是對稱結構，根據C的結構簡式，推出符合條件的結構簡式為 或；

（5）根據題中所給轉化過程，先于H2發生還原反應，生成，然后與ICl發生取代反應，生成，然后與乙酸酸酐發生反應，生成，最后與丙醇發生酯化反應得到產物，丙醇由CH3CH2CH2Cl發生水解得到，合成泛影酸丙酯的流程為；