Question

【題目】卡托普利是治療各種原發(fā)性高血壓的藥物,其以乙烯為主要原料合成路線如下：

已知：R1-CHO+(R1、R2代表氫原子或烴基)。

回答下列問(wèn)題：

(1)E的名稱為________________。

(2)反應(yīng)④的類型為________________。

(3)反應(yīng)③的條件為________________。

(4)有機(jī)物H與F互為同系物(是與酯基相似的官能團(tuán)),但比F少一個(gè)碳原子,其中核磁共振氫譜有三組峰,且峰面積比為6∶1∶1的所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________。

(5)寫出A與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式________________。

(6)寫出以物質(zhì)B和乙醛為主要原料制備的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任選)______。

Answer 1

【答案】 甲基丙烯酸(或2-甲基丙烯酸或a-甲基丙烯酸) 加成反應(yīng) NaOH乙醇溶液 加熱，再酸化 CH3CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3CH2COONa+Cu2O↓+3H2O

【解析】根據(jù)分子式可知：乙烯與一氧化碳、氫氣發(fā)生加成反應(yīng)變?yōu)镃H3CH2CHO（A）， 根據(jù)題給信息可知:CH3CH2CHO與HCHO在堿性環(huán)境下，發(fā)生反應(yīng)生成CH2=C（CH3）-CHO（B）, CH2=C（CH3）-CHO與氯化氫發(fā)生加成生成ClCH2-CH（CH3）-CHO, 然后該有機(jī)物被氧化為ClCH2-CH （CH3）-COOH，ClCH2-CH（CH3）-COOH發(fā)生消去反應(yīng)生成CH2=C （CH3）-COOH，（E），有機(jī)物E與CH3COSH發(fā)生加成生成有機(jī)物F。

(1)根據(jù)以上分析可知，有機(jī)物E為CH2=C（CH3）-COOH，該有機(jī)物為羧酸，包括碳碳雙鍵在內(nèi)的主碳鏈為3，編號(hào)從羧基開始，名稱為2-甲基丙烯酸；正確答案：甲基丙烯酸(或2-甲基丙烯酸或a-甲基丙烯酸)。

(2)根據(jù)有機(jī)物E：CH2=C （CH3）-COOH，生成物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，發(fā)生了加成反應(yīng)；正確答案：加成反應(yīng)。

(3)由ClCH2-CH（CH3）-COOH在NaOH的乙醇溶液并加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)，然后再進(jìn)行酸化，得到有機(jī)物CH2=C（CH3）-COOH；正確答案：NaOH的乙醇溶液、加熱，再酸化。

(4)有機(jī)物F為：，有機(jī)物H與F互為同系物，比F少一個(gè)碳原子，分子式為C5H8O3S，含有-COSR結(jié)構(gòu)，核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積比為6∶1∶1，可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：、、；正確答案：、、。

(5)有機(jī)物A為CH3CH2CHO，與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)生成羧酸鹽，化學(xué)方程式：CH3CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHH3CH2COONa+Cu2O↓+3H2O；正確答案：CH3CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3CH2COONa+Cu2O↓+3H2O。

(6)根據(jù)題給信息，有機(jī)物B為CH2=C（CH3）-CHO，與乙醛在堿性環(huán)境下發(fā)生反應(yīng)生成；與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成；被酸性高錳酸鉀溶液氧化為，最后該有機(jī)物與甲醇發(fā)生酯化生成；合成流程如下：；

正確答案：。