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咖啡酸具有止血、鎮咳、祛痰等療效，其結構簡式如下圖所示。下列有關咖啡酸的說法中，不正確的是( )

A．咖啡酸分子中的所有原子可能共平面

B．咖啡酸可以發生還原、酯化、加聚、顯色等反應

C．1 mol咖啡酸可與4 mol Br₂發生反應

D．1 mol咖啡酸與NaOH溶液反應最多消耗1 mol的NaOH

判斷有機物的性質，關鍵是找出有機物中含有的官能團。根據有機物的結構簡式可知，分子中含有2個酚羥基、1個碳碳雙鍵和1個羧基。所以和氫氣加成可消耗氫氣4mol，與氫氧化鈉反應需要3mol，因此BC正確，D不正確。由于苯環和雙鍵是共面的，所以分子中的原子有可能都在同一平面上，A正確，答案選D。

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（8分）近年來，乳酸CH₃CH（OH）COOH成為人們的研究熱點之一。乳酸可以用化學方法合成，也可以由淀粉通過生物發酵法制備。乳酸有許多用途，其中利用乳酸聚合而合成的高分子材料，具有很好的生物兼容性，它無論在哺乳動物體內或自然環境中，最終都能夠降解成二氧化碳和水。請完成下列有關問題：
（1）乳酸在發生下列變化時所用的試劑①________________，②________________；
CH_3CH（OH）COOH

CH₃CH(OH)COONa

CH₃CH(ONa)COONa
(2)乳酸可以跟精制的鐵粉反應制備一種補鐵的藥物，反應的化學方程式為
2CH₃CH（OH）COOH+Fe

［CH₃CH(OH)COO］₂Fe+H_2↑
該反應中氧化劑是________________，還原產物是________________。
（3）由乳酸可以制取

，請寫出設計合成實驗時所涉及的有機反應類型：___________________。
（4）若碳原子以單鍵與四個不同的原子或原子團相結合，則稱該碳原子為“手性碳原子”，含有手性碳原子的分子稱為“手性分子”，手性分子往往具有一定生物活性。乳酸分子是手性分子，乳酸［^③CH₃^②CH(OH)^①COOH］的手性碳原子是________________號碳原子。

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C．①②③④⑤

D．只有①③④

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