Question

【題目】阿司匹林的有效成分是乙酰水楊酸（）。實驗室以水楊酸（鄰羥基苯甲酸）與醋酸酐[(CH3CO)2O]為主要原料合成乙酰水楊酸，制備的主要反應為：

操作流程如下：

已知：水楊酸和乙酰水楊酸均微溶于水，但其鈉鹽易溶于水，醋酸酐遇水分解生成醋酸。

回答下列問題：

（1）合成過程中最合適的加熱方法是______________。

（2）提純粗產品流程如下，加熱回流裝置如圖：

①沸石的作用是_______________；

②冷凝水的流出方向是____________（填“b”或“c”）；

③使用溫度計的目的是____________。

（3）檢驗最終產品中是否含有水楊酸的化學方法是_________________。

（4）阿司匹林藥片中乙酰水楊酸含量的測定步驟（假定只含乙酰水楊酸和輔料，輔料不參與反應）：

Ⅰ.稱取阿司匹林樣品m g；Ⅱ.將樣品研碎，溶于V1 mL a mol·L-1NaOH（過量）并加熱，除去輔料等不溶物，將所得溶液移入錐形瓶；Ⅲ.向錐形瓶中滴加幾滴酚酞，用濃度為b mol·L-1的標準鹽酸到滴定剩余的NaOH，消耗鹽酸的體積為V2mL。

① 寫出乙酰水楊酸與過量NaOH溶液加熱發生反應的化學方程式______________。

② 阿司匹林藥片中乙酰水楊酸質量分數的表達式為__________________。

Answer 1

【答案】水浴加熱 防止暴沸 c 便于調控加熱溫度，防止乙酰水楊酸受熱分解 取少量結晶于試管中，加蒸餾水溶解，滴加FeCl3溶液，若呈紫藍色則含水楊酸 +3NaOHCH3COONa+2H2O+ 或

【解析】

醋酸酐和水楊酸混合，然后向混合溶液中加入濃硫酸，搖勻后加熱至85℃，然后冷卻、過濾、水洗得到粗產品，然后向粗產品中加入飽和碳酸氫鈉溶液，使乙酰水楊酸轉化為易溶于水的乙酰水楊酸鈉，從而除去雜質；然后加入濃鹽酸除去剩余的碳酸氫鈉、將乙酰水楊酸鈉轉化為乙酰水楊酸，最后過濾、洗滌、干燥得到乙酰水楊酸．

（1）控制溫度85℃，溫度低于100℃，應采取水浴加熱，受熱均勻，便于控制溫度，故答案為：水浴加熱；

（2）根據提純粗產品加熱回流裝置圖可知：

①蒸餾燒瓶中加入沸石的作用是防止暴沸；②蒸餾時為了增強冷凝效果，冷凝水的流向應該與蒸汽的流向相反，故從c口進入，b口流出；③使用溫度計的目的是控制溫度，便于調控加熱溫度，防止乙酰水楊酸受熱分解，故答案為：防止暴沸 c 便于調控加熱溫度，防止乙酰水楊酸受熱分解；

（3）水楊酸含有羧基和酚羥基，而乙酰水楊酸中不含酚羥基，故檢驗最終產品中是否含有水楊酸的化學方法是檢驗酚羥基的方法，酚羥基能和氯化鐵發生顯色反應，檢驗最終產品中是否含有水楊酸的化學方法是：取少量結晶于試管中，加蒸餾水溶解，滴加FeCl3溶液，若呈紫色則含水楊酸；故答案為：取少量結晶于試管中，加蒸餾水溶解，滴加FeCl3溶液，若呈紫色則含水楊酸；

（4）①羧基能與氫氧化鈉反應，水解得到的酚羥基、乙酸與氫氧化鈉反應，故反應方程式為：+3NaOHCH3COONa+2H2O+，

故答案為：+3NaOHCH3COONa+2H2O+ ；

②乙酰水楊酸消耗的氫氧化鈉的物質的量為：(aV1×10-3-bV2×10-3)mol，乙酰水楊酸的物質的量是消耗的氫氧化鈉的物質的量的，阿司匹林藥片中乙酰水楊酸質量分數的表達式為

=，故答案為：或。