Question

【題目】已知：①R—Br―→R—OH(R表示烴基)；

②苯環上原有的取代基對新導入的取代基進入苯環的位置有顯著的影響；

以下是用苯作為原料制備一系列化合物的轉化關系圖：

(1)寫出A轉化為B的化學方程式：______________________。

(2)圖中苯轉化為E，E轉化為F省略了條件，請寫出E、F的結構簡式：

E________________，F_____________________。

(3)B分子中苯環上的任意兩個氫被溴原子取代后，得到的二溴代物有____種同分異構體。

(4)上述轉化中涉及到9個反應，其中不屬于取代反應的共有_____個。

Answer 1

【答案】62

【解析】

（1）由B中硝基被還原的生成物可知A轉化為B時引入的甲基在硝基的間位，故答案為：；（2）依據“苯-→A-→B”和“苯-→C-→D”這2條轉化鏈，由第一條轉化鏈可知，若苯先硝化再引入-CH3，則-CH3在-NO2的間位，由第二條轉化鏈可知，若先鹵代再磺化，則-SO3H在-Br的對位，則F水解得到，說明F中-Cl（或-Br）位于-NO2的對位，“苯-→E-→F”應是先鹵代再硝化，即E是，而不是，故答案為：、；（3）B的結構為：，分子結構是不對稱的，苯環上剩余四個氫原子都是不等效的，則其中任意兩個被溴原子取代可得到一種不同的二溴代物，通過排列組合=6可得有6種，上述的九個反應中的反應類型涉及有取代反應、加成反應和還原反應，故答案為：6、2。