Question

【題目】據報導，目前我國結核病的發病率有抬頭的趨勢。抑制結核桿菌的藥物除雷米封外，PAS—Na（對氨基水楊酸鈉）也是其中一種。它與雷米封可同時服用，可以產生協同作用。已知：

①（苯胺、弱堿性、易氧化）

②

下面是PAS—Na的一種合成路線（部分反應的條件未注明）：

按要求回答問題：

（寫）出下列反應的化學方程式并配平

A→B：_______________________；

B→C7H6BrNO2：______________________；

（2）出下列物質的結構簡式：C：____________________

D：______________________；

（3）出反應類型：II_______________，

（4）D→ E （反應III）所需條件_____________；

（5）寫出C到D的化學反應方程式：________________。

Answer 1

【答案】 ＋HNO3＋H2O ＋Br2 HBr＋ 氧化 Fe、HCl、水 +3NaOH+NaBr+2H2O

【解析】由對氨基水楊酸鈉的結構可知A應為，與濃硝酸，在濃硫酸、加熱條件下發生硝化反應生成B，由對氨基水楊酸鈉中氨基與-COONa的位置可知，A發生甲基對位取代生成B，則B為，B與溴在Fe作催化劑條件下發生取代反應生成C，由對氨基水楊酸鈉的結構可知，應發生甲基的鄰位取代，故C7H6BrNO2的結構簡式為，由于酚羥基、氨基易被氧化，故生成C的反應應為氧化反應，被酸性高錳酸鉀氧化生成C，則C為，C在堿性條件下水解生成D為，D在Fe、HCl、水條件下發生還原生成E，則E為，E與碳酸氫鈉反應生成氨基水楊酸鈉；

(1)A→B的反應方程式為：；
B→C7H6BrNO2的反應方程式為：；
(2)由上述分析可知，C的結構簡式為，D的結構簡式為；
(3)反應II是被酸性高錳酸鉀氧化生成，反應類型為氧化反應；

(4)由D→ E (反應III)是所需條件D在Fe、HCl、水條件下發生還原，將—NO2還原為—NH2，生成E；

(5)在NaOH溶液中完全水解生成，其反應的化學反應方程式為+3NaOH+NaBr+2H2O。