Question

【題目】酚醛樹脂是應用廣泛的高分子材料，可用酚類與醛類在酸或堿的催化下相互縮合而成，類似的合成過程如：

反應①

反應②

（1）化合物Ⅰ的分子式______。

（2）苯酚與濃溴水反應的化學方程式為__________________。

（3）化合物Ⅱ也能與CH3CHO發生類似反應①的反應，生成有機物Ⅲ，該反應化學方程式為___________________________________；寫出有機物Ⅱ與足量NaHCO3反應的化學方程式________________________________。

（4）有關化合物Ⅱ和Ⅲ的說法正確的有____（填字母）。

A．都屬于芳香烴 B．含有官能團種類相同，性質也完全相同

C．二者互為同系物 D．1mol的Ⅱ或Ⅲ都能與2mol的NaOH完全反應

（5）符合下列有條件的化合物Ⅱ的同分異構體有_________種，寫出其中苯環上一元取代只有兩種的異構體的結構簡式_________________________________。

①遇FeCl3溶液發生顯色反應 ②可以發生銀鏡反應 ③可以發生水解反應

Answer 1

【答案】 C7H8O2 D 13

【解析】（1）根據化合物I的結構簡式，可得其分子式為C7H8O2。

（2）苯酚與溴發生酚羥基鄰位、對位位置上的取代反應生成2，4，6-三溴苯酚與HBr，反應方程式為：。

（3）化合物Ⅱ也能與CH3CHO發生類似反應①的加成反應，生成有機物Ⅲ，則Ⅲ為，該反應方程式為：+CH3CHO；有機物Ⅱ中含有羧基，與足量NaHCO3反應生成羧酸鈉、水和二氧化碳，化學方程式為：。

（4）Ⅱ為、Ⅲ為，分子中含有O元素，不屬于烴類有機物，不可能屬于芳香烴，故A錯誤；Ⅱ中含有羧基和酚羥基、Ⅲ中含有羧基、酚羥基和醇羥基，官能團種類和性質不完全相同，故B錯誤；Ⅱ和Ⅲ含有的官能團種類不完全相同，分子組成相差不是一個或多個“-CH2-”，不可能互為同系物，故C錯誤；羧基和酚羥基都能與NaOH反應，由Ⅱ和Ⅲ的結構簡式可得，1mol的Ⅱ或Ⅲ都能與2mol的NaOH完全反應，故D正確。

（5）化合物Ⅱ()的同分異構體：①遇FeCl3溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基；②可以發生銀鏡反應，說明含有醛基；③可以發生水解反應，說明含有酯基。根據化合物Ⅱ的組成情況可得，其符合條件的同分異構體必含有1個苯環，若苯環上有2個取代基，其中一個取代基為酚羥基，另一個取代基為“HCOOCH2-”，根據兩個取代基的位置關系，有鄰、間、對三種同分異構體；若苯環上有3個取代基，則為：酚羥基、甲基和“HCOO-”，苯環上含有3個不同取代基時，若用X、Y、Z表示上述3個取代基，X、Y的位置關系如圖：，再逐個插入Z，①、②、③三式分別有4種、4種、2種不同位置，共有10種同分異構體。綜上分析，符合條件的化合物Ⅱ的同分異構體有13種。其中苯環上一元取代只有兩種的異構體，苯環上應有2種氫原子，應含有兩個對位取代基，故結構簡式為：。