Question

【題目】化合物G是一種醫藥中間體，常用于制備抗凝血藥。可以通過下圖所示的路線合成：

已知：(1) RCOOHRCOCl；(2) D與FeCl3溶液能發生顯色。

請回答下列問題：

(1) B→C的轉化所加的試劑可能是____________，C＋E→F的反應類型是_____________。

(2) 有關G的下列說法正確的是_______________。

A. 屬于芳香烴 B. 能與FeCl3溶液發生顯色反應

C. 可以發生水解、加成、氧化、酯化等反應 D. 1mol G最多可以跟4mol H2反應

(3) E的結構簡式為__________________。

(4) F與足量NaOH溶液充分反應的化學方程式為_________________________。

(5) 寫出同時滿足下列條件的E的同分異構體的結構簡式_______________________。

① 能發生水解反應

② 與FeCl3溶液能發生顯色反應

③ 苯環上有兩種不同化學環境的氫原子

(6) 已知：酚羥基一般不易直接與羧酸酯化。而苯甲酸苯酚酯（）是一種重要的有機合成中間體。試寫出以苯酚、甲苯為原料制取該化合物的合成路線流程圖___________(無機原料任用)。
注：合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖：

Answer 1

【答案】銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液 取代反應 CD +3NaOH→CH3COONa+CH3OH++H2O

【解析】

根據題中各物轉化關系，結合信息RCOOH RCOCl，可知C為CH3COOH，由A→B→C的轉化條件可知，A被氧化成B，B再被氧化成C，所以B為CH3CHO，A為CH3CH2OH；根據F的結構可知E發生取代反應生成F，所以E為，根據D的分子式，結合D與FeCl3溶液能發生顯色和E的結構可知，D與甲醇反應生成E，所以D的結構簡式為，據此解答。

(1)B→C的轉化是醛基氧化成羧基，所以所加的試劑可能是銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液，根據上面的分析可知，C+E→F的反應類型是取代反應，故答案為：銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液；取代反應；

(2)根據G的結構簡式可知，G中有酯基、醇羥基、碳碳雙鍵、苯環。A．G中有氧元素，所以不屬于芳香烴，故A錯誤；B．G中沒有酚羥基，所以不能與FeCl3溶液發生顯色反應，故B錯誤；C．G中有酯基、羥基、碳碳雙鍵，可以發生水解、加成、氧化、酯化等反應，故C正確；D．G中有苯環，一個苯環可以與三個H2加成，一個碳碳雙鍵可以與一個H2加成，所以1molG最多可以跟4molH2反應，故D正確；故選CD；

(3)根據上面的分析可知，E的結構簡式為，故答案為：；

(4)F中有兩個酯基與足量NaOH溶液充分反應生成酚羥基也與氫氧化鈉反應，所以反應的化學方程式為+3NaOH→CH3COONa+CH3OH++H2O，故答案為：+3NaOH→CH3COONa+CH3OH++H2O；

(5)E為，E的同分異構體中同時滿足下列條件①能發生水解反應，說明有酯基，②與FeCl3溶液能發生顯色反應，有酚羥基，③苯環上有兩種不同化學環境的氫原子，說明有兩個基團處于苯環的對位，這樣的結構簡式有，故答案為：；

(6)甲苯氧化生成苯甲酸，苯取代生成氯苯，水解生成苯酚，以此合成該有機物，合成流程圖為，故答案為：。