Question

【題目】維生素C是一種水溶性維生素,能夠治療壞血病并且具有酸性,所以俗稱作抗壞血酸。具體合成路線如圖所示：

（1）下列說法不正確的是_____________

a.從結構上看維生素C不穩定,在受熱、光照和長時間放置會變質

b.合成路線中的物質A、B、D都屬于單質

c.用銀鏡反應不能判斷淀粉水解是否完全

d.發酵的過程實際上是消去反應

e.圖中的“一定條件”可能是“濃硫酸

（2）維生素C分子中含有的含氧官能團名稱為：__________。

（3）核磁共振氫譜檢驗E只含有一種氫,則E的結構簡式為_____，此步反應的目的是____。

（4）用新制氫氧化銅懸濁液檢驗A的實驗現象為：_______,發生反應的化學方程式為:____。

（5）J的一種環狀的同分異構體能發生水解反應和銀鏡反應,且含有6不同環境的氫，請寫出該同分異構體可能的結構簡式: ________(任寫1種).

（6）參照上述合成路線設計以下合成路線：_________________

Answer 1

【答案】 b、d 羥基、酯基 保護部分羥基 加熱后溶液出現紅色沉淀 CH2OH(CHOH)4CHO﹢2Cu(OH)2﹢NaOHCH2OH(CHOH) 4COONa + Cu2O↓﹢3H2O

【解析】(1)a.從結構上看維生素C()中碳碳雙鍵兩端連接有羥基，不穩定，在受熱、光照和長時間放置會變質，正確；b.淀粉完全水解生成的產物A為葡萄糖，不屬于單質，錯誤；c. 淀粉完全水解生成的產物為葡萄糖，用銀鏡反應只能檢驗淀粉是否發生了水解，不能判斷淀粉水解是否完全，應該選用碘水檢驗，正確；d.B為葡萄糖與氫氣加成后的己六醇，發酵生成D()，實際上是氧化反應，錯誤；e. 根據圖示中D→F可知，D與E()發生了分子間的脫水反應，聯系實驗室制乙烯的反應條件可知，圖中的“一定條件”可能是“濃硫酸”，正確；故選bd；

(2)維生素C()分子中含有的含氧官能團為羥基、酯基，故答案為：羥基、酯基；

(3)核磁共振氫譜檢驗E只含有一種氫，結合流程圖可知，E為，此步反應的目的是保護部分羥基，防止被氧化，故答案為： ；保護部分羥基；

(4)葡萄糖中含有醛基，用新制氫氧化銅懸濁液檢驗A(葡萄糖)的實驗現象為加熱后溶液出現紅色沉淀，發生反應的化學方程式為CH2OH(CHOH)4CHO﹢2Cu(OH)2﹢NaOHCH2OH(CHOH) 4COONa + Cu2O↓﹢3H2O，故答案為：加熱后溶液出現紅色沉淀；CH2OH(CHOH)4CHO﹢2Cu(OH)2﹢NaOHCH2OH(CHOH) 4COONa + Cu2O↓﹢3H2O；

(5)J()的一種環狀的同分異構體能發生水解反應和銀鏡反應，且含有6不同環境的氫，說明結構中含有酯基和醛基，該同分異構體可能是等，故答案為：；

(6)參照上述合成路線可知，合成過程中需要將其余2個羥基保護起來，防止被氧化，可以應用D→F的方案保護，其中一個羥基被氧化后再將羥基還原即可，合成路線為，故答案為：。