Question

【題目】化合物G是一種醫(yī)藥中間體，常用于制備抗凝血藥。可以通過下圖所示的路線合成：

已知：RCOOHRCOCl；D與FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)。

請回答下列問題：

(1)B→C的轉(zhuǎn)化所加的試劑①可能是________，C→F的反應(yīng)類型是________。

(2)有關(guān)G的下列說法正確的是________。

A．屬于芳香烴

B．能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

C．可以發(fā)生水解、加成、氧化、酯化等反應(yīng)

D．1 mol G最多可以跟4 mol H2反應(yīng)

(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為___________________。

(4)F與足量NaOH溶液充分反應(yīng)的化學(xué)方程式為_____________________。

(5)寫出同時滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_________________。

①發(fā)生水解反應(yīng) ②與FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應(yīng) ③苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

(6)已知：酚羥基一般不易直接與羧酸酯化。而苯甲酸苯酚酯()是一種重要的有機(jī)合成中間體。試寫出以苯酚、甲苯為原料制取該化合物的合成路線流程圖(無機(jī)原料任用)。注：合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖：CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3

Answer 1

【答案】(1)銀氨溶液(或新制Cu(OH)2堿性懸濁液等合理答案) 取代反應(yīng)

(2)CD (3)

(4) ＋3NaOH＋CH3COONa＋CH3OH＋H2O

(5)

(6)

【解析】根據(jù)A、B、C和CH3COCl之間的轉(zhuǎn)化條件，并結(jié)合已知信息“RCOOHRCOCl”，可推知：A為CH3CH2OH，B為CH3CHO，C為乙酸；由“E和H反應(yīng)生成F”可知E為，則D為。(1)B→C，即乙醛轉(zhuǎn)化為乙酸所加的試劑①是銀氨溶液或新制Cu(OH)2堿性懸濁液等，C→F的兩步反應(yīng)均為取代反應(yīng)。(2)A項(xiàng)，G除了C、H元素外還有O元素，錯誤；B項(xiàng)，G分子結(jié)構(gòu)中沒有酚羥基，不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，錯誤；C項(xiàng)，G分子結(jié)構(gòu)中有羥基、酯基、碳碳雙鍵和苯環(huán)，故可以發(fā)生水解、加成、氧化、酯化等反應(yīng)，正確；D項(xiàng)，一個分子中含有一個苯環(huán)和一個碳碳雙鍵，故1 mol G最多可以跟4 mol H2反應(yīng)，正確。(4)F分子結(jié)構(gòu)中含有兩個酯基與NaOH溶液發(fā)生水解反應(yīng)，并且要注意其中一個酯基水解后生成酚羥基，能繼續(xù)與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)。(5)①發(fā)生水解反應(yīng)，說明分子中含有酯基，②與FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)，說明分子中含有酚羥基，③苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，說明苯環(huán)上有兩個取代基且位于對位，由此可判斷滿足條件E的同分異構(gòu)體有三種。(6)根據(jù)所提供的兩種原料和合成產(chǎn)物苯甲酸苯酚酯的結(jié)構(gòu)，并結(jié)合已知信息“RCOOHRCOCl”可以順利寫出合成路線流程圖。