Question

莽草酸是合成治療禽流感的藥物--達(dá)菲（Tamiflu）的原料之一．莽草酸是A的一種異構(gòu)體．A的結(jié)構(gòu)簡式如下：

（1）A的分子式是

C₇H₁₀O₅

．
（2）A中有含氧官能團(tuán)的名稱是

羥基、羧基

．
（3）A與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式（有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡式表示）是

．
（4）A與氫氧化鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式（有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡式表示）是

．
（5）17.4克A與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，生成二氧化碳的體積

2.24L

（標(biāo)準(zhǔn)狀況）．
（6）A在濃硫酸作用下加熱可得到B（B的結(jié)構(gòu)簡式為），其反應(yīng)類型

消去反應(yīng)

．
（7）B的同分異構(gòu)體中既含有酚羥基又含有酯基的共有

3

 種，寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

．

Answer 1

分析：（1）根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可確定分子式；
（2）由結(jié)構(gòu)簡式可知含有的官能團(tuán)為羧基和羥基；
（3）A中含有碳碳雙鍵，可與溴發(fā)生加成反應(yīng)；
（4）A中含有羧基，具有酸性，可與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)；
（5）計(jì)算出A的物質(zhì)的量，可計(jì)算生成氣體的體積；
（6）根據(jù)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化可判斷反應(yīng)類型；
（7）B的同分異構(gòu)體中既含有酚羥基又含有酯基，對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體有．

解答：解：（1）由結(jié)構(gòu)簡式可知A的分子式為C₇H₁₀O₅，故答案為：C₇H₁₀O₅；
（2）由結(jié)構(gòu)簡式可知含有的官能團(tuán)為羧基和羥基，故答案為：羥基、羧基；
（3）A環(huán)上的C═C鍵具有和乙烯類似的性質(zhì)，可以和Br₂發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；
（4）A環(huán)上的-OH是醇羥基，不能和NaOH、NaHCO₃等發(fā)生反應(yīng)，A中含有羧基，具有酸性，可與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；
（5）A和NaHCO₃發(fā)生的反應(yīng)可以表示為：，生成二氧化碳的體積為

17.4g

174g/mol

×22.4L/mol=2.24L，
故答案為：2.24L；
（6）A和濃硫酸混合加熱發(fā)生消去反應(yīng)，形成含C=C的不飽和化合物．其原理類似CH₃CH₂OH和濃硫酸共熱生成CH₂=CH₂，故答案為：消去反應(yīng)；
（7）B的分子式為C₇H₆O₃，其中只能含有1個(gè)-COO-（酯基）和1個(gè)-OH（酚羥基），兩者的相對(duì)位置有鄰、間、對(duì)三種情況，對(duì)應(yīng)物質(zhì)的分別為，
故答案為：3；．

點(diǎn)評(píng)：該題綜合考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，是高考中的常見題型，試題綜合性強(qiáng)，難度較大，對(duì)學(xué)生的思維能力提出了更高的要求．該題在注重基礎(chǔ)知識(shí)考查與訓(xùn)練的同時(shí)，更才能能力的培養(yǎng)和解題方法的指導(dǎo)與訓(xùn)練，有利于培養(yǎng)學(xué)生的邏輯思維能力和抽象思維能力，提高學(xué)生的分析問題、解決問題的能力．