Question

【題目】化合物G是一種香料，存在于金橘中，以烷烴A為原料合成G的路線如下：

已知：CH3CH=CH2CH3CH2CH2OH

（1）反應②的反應類型是___。

（2）已知B是A的一氯代物，且B分子中只有1種不同化學環境的氫原子，則B的結構簡式為___。

（3）C的一種同分異構體具有順反異構現象，則其結構簡式為___。

（4）寫出同時滿足下列條件的F的一種同分異構體的結構簡式：___。

①能發生水解反應，水解產物之一能與FeCl3溶液發生顯色反應；

②苯環上的一氯代物有3種。

（5）根據已有知識并結合相關信息，寫出為原料合成成路線流程圖（無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）。______________

Answer 1

【答案】消去反應 CH3CH＝CHCH3 或

【解析】

通過G分析可知，D、F在濃硫酸作用下發生酯化反應，F為

D為(CH3)2CHCH2OH，根據F推出E為，根據D為(CH3)2CHCH2OH何已知信息，可推出C為(CH3)2C=CH2，B到C發生消去反應的條件

⑴根據反應條件可知，是氯代烴在氫氧化鈉醇加熱條件下發生消去反應，因此反應②的反應類型是消去反應，故答案為消去反應；

⑵C為(CH3)2C=CH2，B是A的一氯代物，且B分子中只有1種不同化學環境的氫原子，則B的結構簡式為，故答案為；

⑶該物質(CH3)2C=CH2沒有順反異構，C的一種同分異構體具有順反異構現象，即碳碳雙鍵兩邊的碳原子不能連接相同的原子或原子團，所以其結構簡式為CH3CH=CHCH3，故答案為CH3CH=CHCH3；

⑷①能發生水解反應，說明含有酯基，水解產物之一能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明水解后含有苯酚，進一步說明是酚酸酯，

②苯環上的一氯代物有3種，說明苯環上有三種不同環境的氫原子，因此寫出結構簡式為，故答案為；

⑸根據已有知識并結合相關信息，寫出為原料合成成路線流程圖

該題主要用逆向思維來分析，要生成，只能通過HOOCCH2OCH2CH2OH發生酯化反應得到，而HOOCCH2OCH2CH2OH是通過HOOCCH2OCH=CH2來得到，再結合水解生成的分析，得到HOOCCH2OCH=CH2是通過消去反應得到，因此整個流程或

，故答案為或

。