Question

鄰羥基桂皮酸是合成香精的重要原料，下為合成鄰羥基桂皮酸的路線之一

試回答下列問題：
（1）化合物I與CH₃CHO所發(fā)生的有機反應(yīng)類型是                             
（2）化合物III在銀氨溶液中發(fā)生反應(yīng)化學(xué)方程式                              
（3）下列說法正確的是（雙選）            

A．化合物I遇氯化鐵溶液呈紫色

B．化合物II能與NaHCO3溶液反應(yīng)

C．1mol化合物IV完全燃燒消耗9.5molO2

D．1mol化合物III能與3 mol H2反應(yīng)

（4）有機物X為化合物IV的同分異構(gòu)體，且知有機物X有如下特點：
①是苯的對位取代物，②能與NaHCO₃反應(yīng)放出氣體，③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。
請寫出化合物X的結(jié)構(gòu)簡式                                     （寫出兩種）
（5）有機物R（如圖）經(jīng)過反應(yīng)也可制得化合物IV，則R在NaOH醇溶液中反應(yīng)的化學(xué)方程式為                                                                    。

Answer 1

（1）加成反應(yīng)
（2）
（3）AC  
（4）
（5）

試題分析：（1）化合物I與CH₃CHO發(fā)生的反應(yīng)可以從生成物結(jié)構(gòu)可知，化合物I的醛基和CH₃CHO的甲基相連，醛基C=O鍵斷開形成單鍵醇羥基，而且原子利用率百分百，所以可以看出是一個加成反應(yīng)。
（2）化合物III和銀氨溶液反應(yīng)實際就是醛基被氧化，反應(yīng)式為：

（3）化合物I含有酚羥基，所以遇氯化鐵溶液顯色反應(yīng)呈紫色，A正確；有機物能與能與NaHCO₃溶液反應(yīng)的屬于羧酸類，所以B錯誤；1mol化合物CxHyOz燃燒耗氧量等于x+y/4-z/2，所以化合物IV的分子式為C₉H₈O₃，所以耗氧量等于9.5mol，所以C正確；化合物III中含有苯環(huán)、一個C=C、一個醛基，所以1mol化合物III能與5mol H₂ ，D錯誤。
（4）能與NaHCO₃反應(yīng)放出氣體、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的對位取代物必須滿足含有羧基和醛基結(jié)構(gòu)，所以根據(jù)化合物IV的結(jié)構(gòu)可推，符合條件的同分異構(gòu)體有：
            
（5）有機物R含有鹵素原子的有機化合物，根據(jù)NaOH醇溶液條件可斷定是鹵素原子發(fā)生消去反應(yīng)生成不飽和鍵，但由于元物質(zhì)中含有的羧基、酚羥基都具有酸性，在堿性條件下絨衣和堿反應(yīng)，所以反應(yīng)方程式為：