Question

【題目】白黎蘆醇（結構簡式：）屬二苯乙烯類多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和預防心血管疾病的作用。某課題組提出了如下合成路線：

已知：

根據以上信息回答下列問題：

（1）白黎蘆醇的分子式是___________。

（2）C→D的反應類型是_______；E→F的反應類型是_________。

（3）化合物A不與FeCl3溶液發生顯色反應，能與NaHCO3反應放出CO2，推測其1H核磁共振譜（H-NMR）中顯示不同化學環境的氫原子個數比為________。

（4）寫出A→B反應的化學方程式：___________________________________。

（5）寫出結構簡式：D______________、E_______________。

（6）化合物符合下列條件的所有同分異構體共_________種，

①能發生銀鏡反應；②含苯環且苯環上只有兩種不同化學環境的氫原子。

寫出其中不與堿反應的同分異構體的結構簡式：_____________________。

Answer 1

【答案】 C14H12O3 取代 消去 1:1:2:6 +CH3OH+H2O 3

【解析】F和三溴化硼反應生成白藜蘆醇，根據F的分子式結合題給信息知，F中含有3個酚羥基，F的結構簡式為，E發生消去反應生成F，根據F的結構簡式知E的結構簡式為，D發生加成反應生成E，根據E的結構簡式知D的結構簡式為，C發生取代反應生成D，結合C的分子式知C的結構簡式為，B反應生成C，結合題給信息及B的分子式知，B的結構簡式為：，A發生酯化反應生成B，根據A的分子式及B的結構簡式知，A的結構簡式為。

（1）根據白黎蘆醇的結構簡式知，其分子式為C14H12O3；（2）C→D的反應類型是取代反應；E→F的反應類型是消去反應；（3）根據確定的化合物A的結構簡式：可以知道，其1H核磁共振譜（H-NMR）中顯示有4種不同化學環境的氫原子，其個數比為1：1：2：6；（4）A為，與甲醇發生酯化反應生成B，B為，A→B反應的化學方程式為： +CH3OH+H2O ；（5）由以上分析可知，D的結構簡式為：、E的結構簡式為：；（6）根據給定條件①能發生銀鏡反應，可確定分子結構中有醛基，②含苯環且苯環上只有兩種不同化學環境的氫原子，可確定苯環上有二個取代基，并處于對位。則化合物的同分異構體有3種：、、；其中不與堿反應的同分異構體的結構簡式為。