Question

【題目】有機物F可用于某抗凝血藥的制備，工業生成F的一種路線圖如下（其中H與FeCl3溶液能發生顯色反應）：

回答下列問題：

(1)A的名稱是 ___，E中的官能團是名稱是____。

(2)B→C的反應類型是 ___，F的分子式為____。

(3)H的結構簡式為 ___。

(4)E與NaOH溶液反應的化學方程式為 ___。

(5)同時滿足下列條件的D的同分異構體共有____種，寫出核磁共振氫譜有5組峰的物質的結構簡式 ___

①是芳香族化合物

②能與NaHCO3溶液反應

③遇到FeCl3溶液不顯色

④1mol該物質與鈉反應時最多可得到1molH2

(6)以2氯丙酸、苯酚為原料制備聚丙烯酸苯酚酯( )，寫出合成路線圖（無機試劑自選）_________。

Answer 1

【答案】乙醛 酯基； 取代反應 C9H6O3 4

【解析】

由A的性質知其是乙醛，乙醛催化氧化為乙酸，乙酸與PCl3發生取代反應生成C，由H、D、E的轉化關系及E、C的結構簡式反推知H為，D為，E分子中含有2個酯基，與NaOH溶液反應生成、CH3COONa、CH3OH、H2O；由①知分子中含有苯環，由②知分子中含有-COOH且不含酚羥基，由③知分子中還含有醇羥基，當苯環上只有一個取代基時，取代基為-CHOHCOOH、當苯環上有兩個取代基時，兩個取代基分別為-CH2OH、-COOH，兩個取代基在苯環有3種位置關系，故共有4種同分異構體。其中核磁共振氫譜峰有5組峰的物質是，2-氯丙酸先發生消去反應得到丙烯酸鈉，酸化后與PCl3反應得到CH2=CHCOCl，再與苯酚發生取代反應，最后發生加聚反應即可。據此分析。

(1)乙烯經過氧化生成A，A能夠與銀氨溶液反應，由此可知A為乙醛；由E的結構簡式可知E中的官能團為酯基，答案為：乙醛；酯基；

(2)乙醛經過與銀氨溶液反應生成乙酸鈉，再經過酸化生成乙酸，故B為乙酸，乙酸與PCl3發生反應生成C，由C的結構可知，乙酸中的-OH被Cl原子取代生成C，反應類型為取代反應；由F的結構簡式可知，F的分子式為：C9H6O3，答案為：取代反應；C9H6O3；

(3)由H、D、E的轉化關系及E、C的結構簡式反推知H為；答案為：；

(4)E中含有2個酯基，與NaOH溶液反應的化學方程式為：，答案為；；

(5)由E的結構和H的結構可知，D的結構簡式為，由①可知分子中含有苯環；由②可知分子中含有-COOH且不含酚羥基；由③可知分子中還含有醇羥基(因該有機物中總不飽和度為5，苯環占4個不飽和度，羧基占1個不飽和度，另一個能夠與鈉反應生成H2的官能團為羥基)；滿足該條件的有機物為：（1種）、（鄰間對共3種），故共有4種結構，其中核磁共振氫譜有5組峰，即不同化學環境的氫原子有5種，該物質為：，故答案為：4；；

(6)的單體為：；以CH3CHClCOOH和苯酚為原料，需先合成，然后通過加聚反應生成聚丙烯酸苯酚酯，其合成路線圖為：，故答案為：