Question

胡椒酚A是植物揮發油中的一種成分．對其分子組成結構的研究發現：A的相對分子質量不超過150；其中碳的質量分數為80.60%，氧的質量分數為11.94%，A在空氣中完全燃燒后產物只有CO₂和H₂O．
（1）A的分子式為

C₉H₁₀O

（2）紅外光譜發現A中不含甲基，A遇FeCl₃溶液呈紫色，會使溴水褪色且1molA與足量濃溴水反應時最多可消耗3molBr₂．另外A在適當條件下與硝酸反應生成的一硝基取代物只有兩種，試寫出A的結構簡式

（3）在下面橫線寫出符合下列條件的A的全部同分異構體的結構簡式：①的苯環上含有兩個取代基②取代基位置與A相同③能發生銀鏡反應

．

Answer 1

分析：（1）A的相對分子質量不超過150，氧的質量分數為11.94%，則胡椒酚分子中最多含有氧原子數目為

150×11.94%

16

=1.1，故胡椒酚分子好含有1個氧原子，故胡椒酚的相對分子質量=

16

11.94%

=134，分子中C原子數目=

134×80.6%

12

=9，則H原子數目=

134-12×9-16

1

=10，故A的分子式為C₉H₁₀O；
（2）A的分子式為C₉H₁₀O，飽和度=

2×9+2-10

2

=5，A遇FeCl₃溶液呈紫色，則含有酚羥基，含有一個苯環，不飽和度為4，說明A中含有一個碳碳雙鍵，且A中不含甲基，因此雙鍵在末端，1molA與足量濃溴水反應時最多可消耗3molBr₂，A中苯環上的一硝基取代物只有2種，說明含有的酚羥基和烴基在對位上，從而可確定胡椒酚A的結構簡式；
（3）A的同分異構體符合：能發生銀鏡反應，說明含有-CHO，苯環上含有兩個取代基，則取代基為-CH₃、-CH₂CHO或-CH₂CH₃、-CHO，取代基位置與A相同，兩個取代基處于對位，據此書寫．

解答：解：（1）A的相對分子質量不超過150，氧的質量分數為11.94%，則胡椒酚分子中最多含有氧原子數目為

150×11.94%

16

=1.1，故胡椒酚分子好含有1個氧原子，故胡椒酚的相對分子質量=

16

11.94%

=134，分子中C原子數目=

134×80.6%

12

=9，則H原子數目=

134-12×9-16

1

=10，故A的分子式為C₉H₁₀O，
故答案為：C₉H₁₀O；
（2）A的分子式為C₉H₁₀O，飽和度=

2×9+2-10

2

=5，A遇FeCl₃溶液呈紫色，則含有酚羥基，含有一個苯環，不飽和度為4，說明A中含有一個碳碳雙鍵，且A中不含甲基，因此雙鍵在末端，1molA與足量濃溴水反應時最多可消耗3molBr₂，A中苯環上的一硝基取代物只有2種，說明含有的酚羥基和烴基在對位上，從而可確定胡椒酚A的結構簡式為，
故答案為：；
（3）A的同分異構體符合：能發生銀鏡反應，說明含有-CHO，苯環上含有兩個取代基，則取代基為-CH₃、-CH₂CHO或-CH₂CH₃、-CHO，取代基位置與A相同，兩個取代基處于對位，符合條件的A的同分異構體為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷、同分異構體書寫等，難度中等，確定氧原子的數目是解題的關鍵，一般由物質的質量分數和式量確定物質的化學式，再由物質的性質確定物質的結構這類題型的處理方法通常是選擇式量較大，百分含量相對較小的那種元素進行分析，結合題目條件求出對應物質的式量，然后再由質量分數求出對應的化學式，注意掌握官能團的性質．