Question

【題目】

環己烯是一種重要的有機合成原料。下圖是以環己烯為原料進行多種有機物合成的路線：

已知以下信息：

（ⅰ）其中F可以作內燃機的抗凍劑；

（ⅱ）J分子中無飽和碳原子；

（ⅲ） Rl—CH=CH—R2 R1—CHO+R2—CHO

回答下列問題：

（l）與① 反應類型相同的是________（填序號）。

（2）I生成J的化學方程式為______，反應⑩的生成物“合成橡膠”的結構簡式為______。

（3）E的化學名稱是___________。

（4）F的結構簡式為___________，含有的官能團名稱是___________。

（5）能與NaHCO3溶液反應放出CO2的B的同分異構體共有_______種，其中核磁共振氫譜有4 組峰，且峰面積比為1:1：4:6 的是___________（填結構簡式）。

（6）參照上述合成路線，以2—戊烯（CH3CH=CHCH2CH3）為原料（其他無機試劑任選），設計制備乙二酸二乙酯的合成路線：___________。

Answer 1

【答案】 ④⑤ HOCH2CH2CH2CH2OHCH2=CHCH=CH2+2H2O 乙二酸 HOCH2CH2OH 羥基 8

【解析】環己烯和溴分子加成生成A的結構簡式為。A水解生成B的結構簡式為，A發生消去反應生成1，3－己二烯，1，3－己二烯發生已知信息（ⅲ）的反應生成OH－CHO和OHC－CH2CH2－CHO。F可以作內燃機的抗凍劑，F是乙二醇，即C和氫氣加成生成F；C繼續被氧化生成E是乙二酸，E和F發生縮聚反應生成聚酯H的結構簡式為。2分子乙二醇分子分子間脫水反應生成G的結構簡式為；D和氫氣加成生成I的結構簡式為HOCH2CH2CH2CH2OH，I在濃硫酸的作用下發生消去反應生成J，則J的結構簡式為CH2=CHCH=CH2。J發生加聚反應生成橡膠的結構簡式為；則

（l）①是加成反應，則與①反應類型相同的是④⑤。（2）I生成J的化學方程式為HOCH2CH2CH2CH2OHCH2=CHCH=CH2+2H2O，反應⑩的生成物“合成橡膠”的結構簡式為。（3）E的化學名稱是乙二酸。（4）F的結構簡式為 HOCH2CH2OH，含有的官能團名稱是羥基。（5）能與NaHCO3溶液反應放出CO2，說明含有羧基，即相當于是戊烷分子中的1個氫原子被羧基取代，戊基有8種，則B的同分異構體共有8種，其中核磁共振氫譜有4 組峰，且峰面積比為1:1：4:6 的是。（6）根據已知信息結合逆推法可知以2－戊烯（CH3CH=CHCH2CH3）為原料（其他無機試劑任選）制備乙二酸二乙酯的合成路線為。