Question

【題目】某研究小組按下列路線合成藥物奧沙拉秦：

奧沙拉秦

己知：（1）物質G是由物質B轉化為物質C的一種中間產物

（2）R-NO2 R-NH2

（3）

請回答：

（1）化合物A的結構簡式_________________________。

（2）下列說法正確的是___________。

A.化合物A→B的反應是取代反應

B.化合物E既可以與HCl，可以與NaOH溶液反應

C.化合物F遇到FeCl3能發生顯色反應

D.奧沙拉秦的分子式是C14H8N2O6Na2

（3）設計由化合物B生成化合物C的合成路線（用流程圖表示，試劑任選）______________。

（4）寫出C→D的化學方程式_____________________________________。

（5）化合物C可能的同分異構體的結構簡式________________，須同時符合：

①1H-NMR譜表明分子中有3 種氫原子；

②IR譜顯示含有苯環，N原子不與苯環直接相連接，乙酰基(CH3CO-)；

③遇到FeCl3顯色。

Answer 1

【答案】 BCD 、、、

【解析】根據A的化學式可知，A為苯酚()，根據已知條件(2)可知，D中的硝基被還原生成氨基，因此E的化學式為C9H11NSO5，根據已知條件(3)可知，C中的酚羥基中的氫原子被CH3SO2-取代，因此C中含有硝基、酚羥基根據A與C的化學式的區別，A與二氧化碳發生加成反應生成了羧基，結合奧沙拉秦()的結構可知，B為；根據C 的化學式，C為，則D為，E為，F為。

(1)根據上述分析，化合物A為，故答案為：；

(2)A.根據上述分析，化合物A→B的反應是加成反應，故A錯誤；B.化合物E()中含有氨基，可以與HCl反應，含有酯基可以與NaOH溶液反應，故B正確；C.化合物F()中含有酚羥基，遇到FeCl3能發生顯色反應，故C正確；D.根據奧沙拉秦的結構簡式()可知的分子式是C14H8N2O6Na2，故D正確；故選BCD；

(3)由化合物B生成化合物C，可以有B首先與甲醇反應生成酯基，然后進行苯環上的硝化反應，故答案為：；

(4)根據已知條件(3)可知，C中的酚羥基中的氫原子被CH3SO2-取代生成D，反應的化學方程式為，故答案為：；

(5)化合物C為。①1H-NMR譜表明分子中有3 種氫原子；

②IR譜顯示含有苯環，N原子不與苯環直接相連接，乙酰基(CH3CO-)；

③遇到FeCl3顯色，說明含有酚羥基，滿足條件的同分異構體有：、、、，故答案為：、、、。