Question

【題目】【化學一選修5:有機化學基礎】聚甲基丙烯酸甲酯（PMMA,俗稱有機玻璃），是無毒環保的材料，可用于生產餐具，衛生潔具等，具有良好的化學穩定性。某學習小組設計PMMA的合成路線如下：

已知醛或酮可發生如下轉化：

回答下列問題：

(1)A—B的反應類_____；B的核磁共振氫譜中峰面積比為______；C的結構簡式為____。

(2)D的溶液遇FeCl3，溶液顯紫色，D的官能團名稱為_____；D與濃溴水反應析出白色沉淀，該反應的化學方程式為______。

(3)F→G的化學方程式為________。

(4)某PMMA商品的平均相對分子質量為1200000，則其平均聚合度為______。

(5)B的同分異構體中，屬于芳香烴的有____種（不考慮立體異構）。

(6)參照上述合成路線，以β-苯乙醇(—CH2CH2OH)為原料（無機試劑任選），設計制備肉桂酸(—CH—CHCOOH)的合成路線_______。

Answer 1

【答案】 加成反應 6：2：2：1：1 CH3COCH3 羥基 CH2=C(CH3)COOH+CH3OH CH2=C(CH3)COOCH3+H2O 12000 7

【解析】和CH3CH=CH2發生加成反應生成，再催化氧化生成丙酮（）和苯酚（D），丙酮與HCN發生加成反應生成的E為，再與濃硫酸加熱生成的F為CH2=C（CH3）COOH，F再與CH3OH發生酯化反應，得到G為CH2=C（CH3）COOCH3，C，最后發生加聚反應得到PMMA；

(1)和CH3CH=CH2發生加成反應生成；分子結構中有五種不同的氫原子，核磁共振氫譜中峰面積比為6∶2∶2∶1∶1；丙酮的結構簡式為；

(2)D的溶液遇FeCl3，溶液顯紫色，結合分子式C6H6O，可知D為苯酚，含有官能團名稱為酚羥基；苯酚與濃溴水反應析出三溴苯酚白色沉淀，該反應的化學方程式為；

(3)CH2=C（CH3）COOH與CH3OH發生酯化反應的化學方程式為CH2=C（CH3）COOH+CH3OHCH2=C（CH3）COOCH3+H2O；

(4)PMMA鏈節的式量為100，PMMA平均相對分子質量為1200000，則其平均聚合度為1200000÷100=12000；

(5)的同分異構體中含有苯環，則可能還含有三個甲基（3種）或一個甲基和一個乙基（3種）或一個CH2CH2CH3（1種），屬于芳香烴的有7種（不考慮立體異構）；

(6)以β-苯乙醇(—CH2CH2OH)為通過下列轉化過程可得到肉桂酸(—CH—CHCOOH)，其流程為。