Question

【題目】化合物A（C12H16O2）經堿性水解、酸化后得到B和C（C8H8O2）。經檢測C中含有苯環且苯環上有2種氫原子。B經過下列反應后得到G，G的分子式為C8H12O4，核磁共振氫譜顯示只有一個峰。

已知：

請回答下列問題：

（1）寫出E的結構簡式________________；

（2）寫出A的結構簡式________________；

（3）寫出F→G反應的化學方程式________________；

（4）滿足下列條件的C的同分異構體有___________種，寫出苯環上只有兩種氫原子的異構體的結構簡式________________；

①能發生銀鏡反應；

②能與FeCl3溶液發生顯色反應。

（5）在G的粗產物中，經檢測含有聚合物雜質。寫出生成該聚合物雜質的化學方程式________________________________。

Answer 1

【答案】 13種

【解析】化合物A(C12H16O2)經堿性水解、酸化后得到B和C(C8H8O2)，B能二次氧化生成D，說明A是酯，B是醇，則C是羧酸，C(C8H8O2)的核磁共振氫譜表明含有苯環，且苯環上有2種氫原子，則說明苯環上有2個取代基，且兩個取代基處于對位，根據C的分子式知，C是對甲基苯甲酸，B經過下列反應后得到G，G由碳、氫、氧三種元素組成，元素分析表明，含碳55.8%，含氫7.0%，則氧37.2%，碳、氫、氧原子個數比=： ： =2：3：1，相對分子質量為172，所以其分子式為C8H12O4，核磁共振氫譜顯示只有一個峰，說明G只有一種氫原子；B經過一系列反應后生成F，則B和F的碳原子個數相同，在加熱濃硫酸作催化劑條件下，F反應生成G，則G是酯；根據A和C的分子式知，B是含有4個碳原子的一元醇，B經過兩次氧化生成D，D是羧酸，D和溴、P反應生成E，根據題給信息知，E是含有溴原子的羧酸，E經過水解和酸化后生成F，F是含有羥基的羧酸，F自身發生酯化反應生成G，且G中只有一種H，所以G是含有兩個甲基的環酯，F是2-甲基-2-羥基丙酸，E是2-甲基-2-溴丙酸，D是2-甲基丙酸，B是2-甲基丙醇，A是。

(1)通過以上分析知，E是2-甲基-2-溴丙酸，結構簡式為，故答案為：；

(2)通過以上分析知，A的結構簡式為：，故答案為：；

(3)在加熱、濃硫酸作催化劑條件下，F自身發生酯化反應生成G，反應方程式為：，故答案為：；

(4)①能發生銀鏡反應，說明含有醛基；②能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基。滿足條件的C的所有同分異構體有：(包括鄰位、間位)3種；苯環上含有羥基、醛基和甲基的有10種(羥基和醛基位于鄰位的有4種，羥基和醛基位于間位的有4種，羥基和醛基位于對位的有2種)，共13種；其中苯環上只有兩種氫原子的異構體的結構簡式為，故答案為：13；；

(5)在G的粗產物中，經檢測含有聚合物雜質，F發生分子間反應生成鏈狀酯，酯的結構簡式為，化學方程式為，故答案為：。