Question

乙炔是一種重要的有機化工原料，以乙炔為原料在不同的反應條件下可以轉化成以下化合物．
完成下列各題：
（1）正四面體烷的二氯取代產物有

 

種．
（2）關于乙烯基乙炔分子的說法錯誤的是

 

．
a．能使酸性KMnO₄溶液褪色
b．1mol乙烯基乙炔能與3mol Br₂發生加成反應
c．乙烯基乙炔分子內含有兩種官能團
d．等質量的乙炔與乙烯基乙炔完全燃燒時的耗氧量不相同
（3）寫出與苯互為同系物且一氯代物只有兩種的物質的結構簡式（舉一例）

 

．
（4）寫出與環辛四烯互為同分異構體且屬于芳香烴的物質發生加聚反應的反應方程式

 

．
（5）乙烯基乙炔可與HCl反應生成2-氯-1，3-丁二烯，寫出2-氯-1，3-丁二烯加聚反應的反應方程式

 

．

Answer 1

分析：（1）根據分子為正四面體對稱結構，分子中只有1種H原子、每個C原子上只有1個H原子；
（2）A、乙烯基乙炔為CH₂=CH-C≡CH，每個乙烯基乙炔分子中含有一個碳碳雙鍵、一個碳碳三鍵；
B、根據1mol碳碳雙鍵能和1摩爾Br₂發生加成反應，1mol碳碳三鍵能和2摩爾Br₂發生加成反應；
C、根據乙烯基乙炔分子中含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵；
D、根據等質量的烴（C_XH_Y）完全燃燒時耗氧量取決于

Y

X

；
（3）一氯代物只有兩種苯的同系物，在結構上應具有較好的對稱性，氯代時，可以取代苯環上的氫，也可以取代側鏈上的氫，以側鏈為甲基解答；
（4）環辛四烯的分子式為C₈H₈，不飽和度為5，屬于芳香烴的同分異構體，含有1個苯環，側鏈不飽和度為1，故含有1個側鏈為-CH=CH₂，屬于芳香烴的同分異構體的結構簡式 ，然后根據雙鍵能發生加聚反應；
（5）先根據乙烯基乙炔可與HCl反應生成2-氯-1，3-丁二烯，寫出2-氯-1，3-丁二烯的結構簡式，然后根據加聚反應寫出方程式；

解答：解：（1）分子為正四面體對稱結構，分子中只有1種H原子、每個C原子上只有1個H原子，二氯代產物只有1種；故答案為：1；
（2）a、因乙烯基乙炔為CH₂=CH-C≡CH，乙烯基乙炔分子中含有一個碳碳雙鍵、一個碳碳三鍵，而碳碳雙鍵、碳碳三鍵都能使酸性KMnO₄溶液褪色，故a正確；
b、因1mol乙烯基乙炔分子中1mol碳碳雙鍵、1mol碳碳三鍵，1mol碳碳雙鍵能和1摩爾Br₂發生加成反應，1mol碳碳三鍵能和2摩爾Br₂發生加成反應，所以1摩爾乙烯基乙炔能與3摩爾Br₂發生加成反應，故b正確；
c、乙烯基乙炔分子中含有的官能團有：碳碳雙鍵、碳碳三鍵，故c正確；
d、因等質量的烴（C_XH_Y）完全燃燒時耗氧量取決于

Y

X

，而乙烯基乙炔為CH₂=CH-C≡CH最簡式為CH，乙炔C₂H₂的最簡式為CH，二者最簡式相同，二者質量相同，消耗氧氣相同，故d錯誤；
故選：d；
（3）與苯互為同系物，側鏈為烷基，一氯代物只有兩種，說明該有機物中只有2種H原子，與苯互為同系物且一氯代物有兩種物質，必須考慮對稱結構，考慮最簡單的取代基-CH₃情況，符合條件的物質的結構簡式為  或 等，故答案為：  或；
（4）環辛四烯的分子式為C₈H₈，不飽和度為5，屬于芳香烴的同分異構體，含有1個苯環，側鏈不飽和度為1，故含有1個側鏈為-CH=CH₂，屬于芳香烴的同分異構體的結構簡式 ，發生的加聚反應為，
故答案為：；

（5）2-氯-1，3-丁二烯的結構簡式CH₂=CCl-CH=CH₂，2-氯-1，3-丁二烯加聚反應的反應方程式為：nCH₂=CCl-CH=CH₂→-[-CH₂-CCl=CH-CH₂-]_n-，
故答案為：nCH₂=CCl-CH=CH₂→-[-CH₂-CCl=CH-CH₂-]_n-．

點評：本題以乙炔為原料的有機合成為載體，考查有機物的結構與性質、同分異構體、方程式的書寫等，難度中等，是對知識的綜合運用．