Question

【化學——選修5：有機化學基礎】（15分）
有機化合物A的分子式為C₄H₉Br，A分子的核磁共振氫譜有3個吸收峰，其面積之比為2：1：6，利用A按照下列合成路線可以合成調味劑，注：部分物質省略。

已知：①B在一定條件下可以合成一種高分子化合物，C和D互為同分異構體；

試回答下列問題：
（1）化合物B的系統命名是__________，B生成高分子化合物的化學方程式為__________
____________________________________________________________.
（2）D的結構簡式為________________________。
（3）由B經兩步反應轉化為C經歷的反應類型為__________ 和___________。
（4）E轉化為F的化學方程式為_________。
（5）F的同分異構體需符合下列條件：①分子中含有苯環，苯環上共有2個取代基，且處于對位；②能與溶液反應生成CO₂。符合條件的同分異構體共有_________種，其中一種異構體的核磁共振氫譜只有5個吸收峰，且吸收峰面積之比為3：2: 2:1:6，則該異構體的結構簡式為 __________________.

Answer 1

（1）2-甲基-1-丙烯（2分）  （2分，可不標反應條件）
（2）(CH₃)₂CHCH₂OH（2分）
（3）加成反應（1分）  取代反應（或水解反應）（1分）
（4）
（3分）
（5）13（2分）  （2分）

試題分析：有機化合物A的分子式為C₄H₉Br，A分子的核磁共振氫譜有3個吸收峰，其面積之比為2：1：6，從這些信息中可以得出A是2-甲基-1-溴丙烷，再依據題中的轉化關系，可知：B是A消去以后得到的產物。也就是2-甲基-1-丙烯。又因為C和D互為同分異構體，再依據提供的第二個反應條件，可以判斷出：C是2-甲基-1-丙烯與水加成反應生成的2-甲基-2-丙醇，而D是鹵代烴A水解以后得到的2-甲基-1-丙醇，從而整個關系就可求解。