Question

格隆溴銨具有解痙、減少胃酸分泌等作用，用于治療胃及十二指腸潰瘍，合成路線如下：

（1）化合物I的分子式為             。
（2）反應①的化學方程式為             ；反應②的反應類型是加成反應，該反應的另一種反應物的結構簡式是                      。
（3）化合物IV的結構簡式為                  。
（4）有關對化合物III、IV、V的說法，正確的是             。
a．能燃燒，產物均是CO₂和H₂O b．均能與NaOH溶液反應
c．均能發生消去反應 d．均能使溴水因反應而褪色
（5）化合物I有多種同分異構體，其中能發生與FeCI₃溶液的顯色反應和銀鏡反應，且苯環上有兩種化學環境不同的氫原子的結構簡式為             （任寫一種）。

Answer 1

（15分）
（1）C₈H₆O₃（2分）
（2）       
（3）
（4）bc
（5）或或

試題分析：（1）化合物I的結構簡式中含有苯基（C₆H₅—）、羰基或酮基（>CO）、羧基（—COOH），則其分子式為C₈H₆O₃；（2）反應①是I和甲醇在濃硫酸加熱作用下發生酯化反應或取代反應，生成II和水；反應②是I中羰基或酮基與環戊二烯中的C—H鍵在一定條件下發生的加成反應，根據III的結構簡式逆推可知環戊二烯的結構簡式；（3）根據V的結構簡式逆推可得IV中無碳碳雙鍵，由此推斷反應③是III在一定條件下與氫氣發生加成反應，從而可以確定III的結構簡式；（4）III、IV都由C、H、O三種元素組成，完全燃燒產物都只有CO₂和H₂O，而V由C、H、O、N四種元素組成，完全燃燒產物還含有氮的化合物，故a錯誤；III、V都含有酯基，IV含有羧基，它們都能與NaOH溶液反應，故b正確；III、IV、V都含有醇羥基，其與羥基碳相鄰碳原子上都含有C—H鍵，因此在一定條件下都能發生消去反應，故c正確；III含有碳碳雙鍵，能使溴水褪色，IV、V都不含碳碳雙鍵，都不能使溴水褪色，故d錯誤；（5）依題意，苯環上至少含有2個取代基，其中一個一定是羥基（—OH），另一個一定含有醛基（—COCHO），且2個取代基一定位于相對位置；若苯環上含有3個取代基，則其中一個必為羥基（—OH），另外兩個必為醛基，且兩個醛基一定位于羥基兩側的對稱位置。