Question

胡椒酚A是植物揮發油中的一種成分．對其分子組成結構的研究發現：A的相對分子質量不超過150；其中碳的質量分數為80.60%，氧的質量分數為11.94%，A在空氣中完全燃燒后產物只有CO₂和H₂O．
（1）A的分子式為______
（2）紅外光譜發現A中不含甲基，A遇FeCl₃溶液呈紫色，會使溴水褪色且1molA與足量濃溴水反應時最多可消耗3molBr₂．另外A在適當條件下與硝酸反應生成的一硝基取代物只有兩種，試寫出A的結構簡式______
（3）在下面橫線寫出符合下列條件的A的全部同分異構體的結構簡式：①的苯環上含有兩個取代基②取代基位置與A相同③能發生銀鏡反應______．

Answer 1

（1）A的相對分子質量不超過150，氧的質量分數為11.94%，則胡椒酚分子中最多含有氧原子數目為

150×11.94%

16

=1.1，故胡椒酚分子好含有1個氧原子，故胡椒酚的相對分子質量=

16

11.94%

=134，分子中C原子數目=

134×80.6%

12

=9，則H原子數目=

134-12×9-16

1

=10，故A的分子式為C₉H₁₀O，
故答案為：C₉H₁₀O；
（2）A的分子式為C₉H₁₀O，飽和度=

2×9+2-10

2

=5，A遇FeCl₃溶液呈紫色，則含有酚羥基，含有一個苯環，不飽和度為4，說明A中含有一個碳碳雙鍵，且A中不含甲基，因此雙鍵在末端，1molA與足量濃溴水反應時最多可消耗3molBr₂，A中苯環上的一硝基取代物只有2種，說明含有的酚羥基和烴基在對位上，從而可確定胡椒酚A的結構簡式為，
故答案為：；
（3）A的同分異構體符合：能發生銀鏡反應，說明含有-CHO，苯環上含有兩個取代基，則取代基為-CH₃、-CH₂CHO或-CH₂CH₃、-CHO，取代基位置與A相同，兩個取代基處于對位，符合條件的A的同分異構體為：，
故答案為：．