Question

【題目】化合物A(C12H16O2)經堿性水解、酸化后得到B和C(C8H8O2)。C的核磁共振氫譜表明含有苯環，且苯環上有2種氫原子。B經過下列反應后得到環狀化合物G，G的實驗式為C2H3O，相對分子質量為172，核磁共振氫譜顯示只有一個吸收峰。

已知：

請回答下列問題：

(1)寫出G的分子式：_______________。

(2)寫出A的結構簡式：______________________。

(3)寫出F→G反應的化學方程式： ____________，該反應屬于________(填反應類型)。

(4)C的同分異構體有多種。

①屬于芳香族化合物，且能發生水解反應的有_____種；

(5)F可以發生下列變化：

J的結構簡式是_________________，由F可以直接生成H，設計反應①和②的目的是________________。

Answer 1

【答案】取代反應（或酯化反應）6種

【解析】

化合物A經堿性水解、酸化后得到B和C（C8H8O2），B能二次氧化生成D，說明A是酯，B是醇，則C是羧酸，C（C8H8O2）的核磁共振氫譜表明含有苯環，且苯環上有2種氫原子，則說明苯環上有2個取代基，且兩個取代基處于對位，根據C的分子式知，C是．B經過一系列反應后得到環狀化合物G，G的實驗式為C2H3O，令分子式為（C2H3O）x，相對分子質量為172，則（24+3+16）x=172，解得x=4，故G的分子式為C8H12O4，核磁共振氫譜顯示只有一個峰，說明G只有一種氫原子；B經過兩次氧化生成D，D是羧酸，D和溴、P反應生成E，根據題給信息知，E是含有溴原子的羧酸，E經過水解和酸化后生成F，F是含有羥基的羧酸，由于G分子中只有1種H原子，故應是2分子F自身發生酯化反應生成G為環酯，F應含有2個甲基，故F為、G為，逆推可得，E為、D為、B為，故A為，
（1）由上述分析可知，G的分子式為：C8H12O4；
（2）由上述分析可知，A的結構簡式為：；
（3）F→G反應的化學方程式：，屬于酯化反應；
（4）屬于芳香族化合物，且能發生水解反應，含有酯基，只有一個側鏈時，有乙酸苯酚酯、甲酸苯甲酯、苯甲酸甲酯，若側鏈為甲基、-OOCH，有鄰、間、對三種位置，故共有6種；
（5）中F與HBr發生取代反應生成K為，K發生消去反應生成H為CH2=C（CH3）COOH，H與甲醇發生酯化反應生成I為CH2=C（CH3）COOCH3，I發生加聚反應生成高聚物J為，由F可以直接生成H，可以發生酯化反應、成醚等副反應，設計反應①和②的目的是減少如酯化、成醚等副反應的發生，故答案為：；減少如酯化、成醚等副反應的發。