Question

【題目】有機物H是一種常見的有機合成中間體，在染料、香料、除草劑等的生產中具有廣泛的用途，其合成路線如下圖所示:

己知：Ⅰ.R-CH=CH2+HBrR-CH2-CH2Br

Ⅱ.R-CH2-CNR-CH2-COOH

Ⅲ.

回答下列問題：

(1)A的化學名稱為__________，①的反應類型為__________。

(2)C的結構簡式為__________；E分子中所含官能團的名稱為__________。

(3)F的結構簡式為__________，寫出反應⑦的化學方程式__________。

(4)符合下列條件的D的同分異構體有______種；其中核磁共振氫譜有4組峰,且峰面積之比為1:1:2:6的結構簡式為__________。

①能發生銀鏡反應 ②能與鈉反應放出H2

(5)參照上述合成路線,設計一條由E為起始原料制備I的合成路線: __________。

Answer 1

【答案】 2-甲基-1-兩烯 加成反應 (CH3)2CHCH2CN 羧基和氯原子 12 、

【解析】（1）根據已知反應可知A中含有碳碳雙鍵，根據高聚物I可推知A中含有2個-CH3，由B的化學式可知A的化學式為C4H8，則A化學名稱為2-甲基-1-丙烯；2-甲基-1-丙烯與溴化氫發生加成反應，生成有機物B，①的反應類型為加成反應；正確答案：2-甲基-1-丙烯；加成反應。

(2)有機物B為溴代烴，與HCN發生取代反應生成有機物C，C的結構簡式為(CH3)2CHCH2CN ；有機物C在水/H+作用下水解生成D (CH3)2CHCH2COOH，有機物D在PCl3作用下，發生取代反應生成有機物E，結構簡式為(CH3)2CHCH（Cl）COOH，E分子中所含官能團的名稱為羧基和氯原子；正確答案：(CH3)2CHCH2CN ； 羧基和氯原子。

(3) 有機物E，結構簡式為(CH3)2CHCH（Cl）COOH，與HCN發生取代反應生成有機物F，F的結構簡式為；有機物F在水/H+作用下水解生成生成二元羧酸G，有機物G與乙醇發生酯化反應生成酯，反應⑦的化學方程式；正確答案：；。

(4)有機物D分子式為C5H10O2，①能發生銀鏡反應，含有醛基；②能與鈉反應放出H2，含有羥基；具體結構如下：針對有機物CH3-CH2CH2CH2CHO，-OH取代 CH3-CH2CH2CH2-中的1個氫，結構有4種； 針對有機物CH3-CH(CH3)-CH2CHO ，-OH取代CH3-CH(CH3)-CH2 –中的1個氫，結構有3種；針對有機物CH3-CH2-CH(CH3)-CHO，-OH取代CH3-CH2-CH(CH3)-中的1個氫，結構有4種，針對有機物(CH3)3CCHO，-OH取代(CH3)3C-中的1個氫，結構有1種，符合條件的共計有12種；其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為1:1:2:6的有機物有2種，結構簡式分別為：，；正確答案：12；：，。

(5)根據有機物I的結構簡式，倒推有機物；有機物E的結構簡式為，在氫氧化鈉乙醇溶液中加熱發生消去反應生成，然后再與甲醇發生酯化反應生成；具體流程如下：；正確答案：。