Question

【題目】奈必洛爾是一種用于血管擴張的降血壓藥物，一種合成奈必洛爾中間體G的部分流程如下：

已知：乙酸酐的結構簡式為。

請回答下列問題：

（1）A的名稱是______；B中所含官能團的名稱是______。

（2）反應⑤的化學方程式為______，該反應的反應類型是______。

（3）G的分子式為______。

（4）寫出滿足下列條件的E的同分異構體的結構簡式：______、______。

Ⅰ．苯環上只有三個取代基

Ⅱ核磁共振氫譜圖中只有4組吸收峰

Ⅲ.1mol該物質與足量NaHCO3溶液反應生成2molCO2

（5）根據已有知識并結合相關信息，寫出以為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任選）______，合成路線流程圖示例如下：CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3

Answer 1

【答案】對氟苯酚（4-氟苯酚） 氟原子、酯基 消去反應 C10H9O3F

【解析】

(1)氟原子與羥基在苯環的對位上，名稱為：對氟苯酚（4-氟苯酚）；B中含有的官能團為酯基、氟原子；

（2）通過對比E、G，E中的醇羥基變為氫原子，則⑤為醇羥基的消去反應；

（3）分子G中含有苯基、羧基，支鏈還有3個碳原子，其分子式為：C10H9O3F；

（4）E的分子式為：C10H9O4F， 1mol該物質與足量 NaHCO3溶液反應生成2 mol CO2，其同分異構體中含有2個羧基，核磁共振氫譜圖中只有4組吸收峰，苯環上只有三個取代基，則取代基為對稱結構，答案為：、；

（5）已知苯酚與溴水反應生成2，4，6-三溴苯酚，則引入溴原子前應先進行題干中②的反應；

(1)氟原子與羥基在苯環的對位上，名稱為：對氟苯酚（4-氟苯酚）；B中含有的官能團為酯基、氟原子；

（2）通過對比E、G，E中的醇羥基變為氫原子，則⑤為醇羥基的消去反應，化學方程式為：；反應類型為：消去反應；

（3）分子G中含有苯基、羧基，支鏈還有3個碳原子，其分子式為：C10H9O3F；

（4）E的分子式為：C10H9O4F， 1mol該物質與足量 NaHCO3溶液反應生成2 mol CO2，其同分異構體中含有2個羧基，核磁共振氫譜圖中只有4組吸收峰，苯環上只有三個取代基，則取代基為對稱結構，答案為：、；

（5）已知苯酚與溴水反應生成2，4，6-三溴苯酚，則引入溴原子前應先進行題干中②的反應，故反應流程為：