Question

【題目】合成中間體L的路線如下(部分反應條件或試劑略去)：

已知：

(1)A的名稱是______。

(2)A與Br2按物質的量之比1︰1發生1，4-加成反應生成B，A→B的化學方程式是______。

(3)B→C的反應類型是______。

(4)D中所含官能團的名稱是______。

(5)E與NaOH的乙醇溶液反應的化學方程式是______。

(6)C→D在上述合成中的作用是______。

(7)J的結構簡式是______。

(8)K→L的化學方程式是______。

(9)設計由L制備M()的合成路線______(有機物用結構簡式表示，無機試劑任選)。

Answer 1

【答案】1,3-丁二烯 CH2=CH-CH=CH3+Br2 取代反應 溴原子、羥基 +3NaOHNaOOCCH=CHCOONa+NaBr+3H2O 保護碳碳雙鍵，防止其被氧化

【解析】

A(CH2=CH-CH=CH2)發生1,4-加成生成B，B為，根據C(C4H8O2)的不飽和度為1，與B()一致，并且分子式中沒有了溴原子，可知B到C的反應為鹵代烴的水解反應，則C為；由C(C4H8O2)、D(C4H9O2Br)的分子式可知，此步發生了碳碳雙鍵與HBr的加成反應，D為，D被酸性高錳酸鉀氧化生成E，E為，氫氧化鈉醇溶液為鹵代烴消去反應的標志條件，因此F為NaOOCCH=CHCOONa，由K到L的反應條件，結合K的分子式和G的結構可以推知K為，根據已知信息I，結合G和K的結構，J為，據此分析解答。

(1)由有機物的命名規則可知，A(CH2=CH-CH=CH2)的名稱為1,3-丁二烯，故答案為：1,3-丁二烯；

(2)按照二烯烴的1,4-加成原理可知，反應的方程式為，故答案為：；

(3)C(C4H8O2)的不飽和度為1，與B()一致，并且分子式中沒有了溴原子，可知B到C的反應為鹵代烴的水解反應，所以反應類型為取代反應或水解反應，故答案為：取代反應或水解反應；

(4)根據上述分析，D（）中官能團有羥基和溴原子，故答案為：羥基和溴原子；

(5)氫氧化鈉醇溶液為鹵代烴消去反應的標志條件，所以此步反應是鹵代烴的消去反應，反應的化學方程式為+3NaOHNaOOCCH=CHCOONa + NaBr+3H2O，故答案為：+3NaOHNaOOCCH=CHCOONa + NaBr+3H2O；

(6)由已知信息II可知，烯烴可以被酸性高錳酸鉀氧化，所以流程中采取了在使用酸性高錳酸鉀之前對碳碳雙鍵進行了保護，故答案為：保護碳碳雙鍵，防止其被氧化；

(7)根據上述分析，J為，故答案為：；

(8)K到L的反應發生在酸酐上，同時要消耗兩個乙醇才能生成L的兩個酯基，因此反應的化學方程式為，故答案為：；

(9)由L()制備M()。根據已知信息II，L中碳碳雙鍵能夠被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成，根據已知信息III，就可以形成目標產物，因此合成路線為，故答案為：。