Question

【題目】化合物G是一種醫藥中間體，常用于制備抗凝血藥．可以通過如圖所示的路線合成：
已知：RCOOH RCOCl；D與FeCl3溶液能發生顯色．
請回答下列問題：
（1）B→C的轉化所加的試劑可能是 ， C+E→F的反應類型是 ．
（2）有關G的下列說法正確的是 ．
A.屬于芳香烴
B.能與FeCl3溶液發生顯色反應
C.可以發生水解、加成、氧化、酯化等反應
D.1mol G最多可以跟4mol H2反應
（3）E的結構簡式為 ．
（4）F與足量NaOH溶液充分反應的化學方程式為 ．
（5）寫出同時滿足下列條件的E的同分異構體的結構簡式 ． ①能發生水解反應
②與FeCl3溶液能發生顯色反應
③苯環上有兩種不同化學環境的氫原子
（6）已知：工業上以氯苯水解制取苯酚，而酚羥基一般不易直接與羧酸酯化．苯甲酸苯酚酯（ ）是一種重要的有機合成中間體．試寫出以苯、甲苯為原料制取該化合物的合成路線流程圖（無機原料任用）． 注：合成路線的書寫格式參照如圖示例流程圖：
CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3 ．

Answer 1

【答案】
（1）銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液；取代反應
（2）CD
（3）
（4） +3NaOH→CH3COONa+CH3OH+ +H2O
（5）
（6）
【解析】解：根據題中各物轉化關系，結合信息RCOOH RCOCl，可知C為CH3COOH，由A→B→C的轉化條件可知，A被氧化成B，B再被氧化成C，所以B為CH3CHO，A為CH3CH2OH，根據F的結構可知E發生取代反應生成F，所以E為 ，根據D的分子式和E的結構可知，D與甲醇反應生成E，所以D的結構簡式為 ，（1）B→C的轉化是醛基氧化成羧基，所以所加的試劑可能是銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液，根據上面的分析可知，C+E→F的反應類型是取代反應，

所以答案是：銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液；取代反應；（2）根據G的結構簡式可知，G中有酯基、羥基、碳碳雙鍵、苯環，A．G中有氧元素，所以不屬于芳香烴，故A錯誤；

B．G中沒有酚羥基，所以不能與FeCl3溶液發生顯色反應，故B錯誤；

C．G中有酯基、羥基、碳碳雙鍵，可以發生水解、加成、氧化、酯化等反應，故C正確；

D．G中有苯環，一個苯環可以與三個H2加成，一個碳碳雙鍵可以與一個H2加成，所以1mol G最多可以跟4mol H2反應，故D正確；

故選CD；（3）根據上面的分析可知，E的結構簡式為 ，所以答案是： ； （4）F中有兩個酯基與足量NaOH溶液充分反應生成酚羥基也與氫氧化鈉反應，所以反應的化學方程式為 +3NaOH→CH3COONa+CH3OH+ +H2O，

所以答案是： +3NaOH→CH3COONa+CH3OH+ +H2O；（5）E為 ，E的同分異構體中同時滿足下列條件①能發生水解反應，說明有酯基，②與FeCl3溶液能發生顯色反應，有酚羥基，③苯環上有兩種不同化學環境的氫原子，說明有兩個基團處于苯環的對位，這樣的結構簡式有 ，

所以答案是： ；（6）以苯、甲苯為原料制取 ，可以先將苯中引入羥基，生成 酚，甲苯氧化成苯甲酸，再酯化可得產品，所以該化合物的合成路線流程圖為 ，

所以答案是： ．