Question

【題目】一種重要的降血糖藥物M（）的合成路線如下（略去部分反應(yīng)條件）：

已知：

回答下列問(wèn)題：

（1）B的名稱為________，F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。

（2）反應(yīng)②的反應(yīng)類型為________。

（3）下列關(guān)于上述涉及的有機(jī)物的說(shuō)法正確的是________（填標(biāo)號(hào)）。

a.化合物E能使酸性高錳酸鉀溶液褪色

b.化合物F既能與鹽酸反應(yīng)，又能與溶液反應(yīng)

c.M中含氧官能團(tuán)的名稱為酯基、酮基

（4）寫(xiě)出的化學(xué)方程式：________。

（5）由G可制得物質(zhì)I（），寫(xiě)出滿足下列條件的I的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________。

①能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

②除苯環(huán)外不含其他環(huán)

③譜中峰面積之比為

（6）請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)以G為原料合成H的合理路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑任選）。_______________

Answer 1

【答案】苯甲醛 消去反應(yīng) ab ++HCl 和

【解析】

由有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，與發(fā)生加成反應(yīng)生成，則B為；在濃硫酸作用下，共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成，則D為；在催化劑作用下，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，在催化劑作用下，在酸性條件下轉(zhuǎn)化為，則F為；在氫氧化鈉溶液中共熱發(fā)生水解反應(yīng)生成，在銅做催化劑作用下，與氧氣發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成，在催化劑作用下，與氧氣發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成，在催化劑作用下，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，與五氯化磷發(fā)生取代反應(yīng)生成；在吡啶條件下，與發(fā)生取代反應(yīng)生成。

（1）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，名稱為苯甲醛；由分析可知F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：苯甲醛；；

（2）反應(yīng)②為在濃硫酸作用下，共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成，故答案為：消去反應(yīng)；

（3）a.化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為， E分子中與苯環(huán)直接相連的碳原子上含有氫原子，能表現(xiàn)苯的同系物的性質(zhì)，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故正確；

b.化合物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F分子含有的官能團(tuán)為氨基和羧基，能表現(xiàn)氨基酸的性質(zhì)，既能與鹽酸反應(yīng)，又能與溶液反應(yīng)，故正確；

c.M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，M分子中含有氧官能團(tuán)為羧基和肽鍵，故錯(cuò)誤；

ab正確，故答案為：ab；

（4）F+H→M的反應(yīng)為在吡啶作用下，與發(fā)生取代反應(yīng)生成和氯化氫，反應(yīng)的化學(xué)方程式為++HCl，故答案為：++HCl；

（5）I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其同分異構(gòu)體能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基，除苯環(huán)外不含其他環(huán)說(shuō)明含有碳碳雙鍵，由譜中峰面積之比為6:2:1:1:1可知同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為和，故答案為：和；

（6）由G和H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和題給信息可知，以G為原料合成H的步驟為在氫氧化鈉溶液中共熱發(fā)生水解反應(yīng)生成，在銅做催化劑作用下，與氧氣發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成，在催化劑作用下，與氧氣發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成，在催化劑作用下，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，與五氯化磷發(fā)生取代反應(yīng)生成，合成路線如下： ，故答案為： 。