Question

【題目】有機物G是一種醫(yī)藥中間體。其合成路線如下：

(1)B中含氧官能團名稱為________和________。

(2)B→C反應(yīng)類型為________。

(3)D的分子式為C10H11OCl，寫出D的結(jié)構(gòu)簡式：________。

(4)寫出滿足下列條件的F的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：________。

①分子中含有1個苯環(huán)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

②分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫。

(5)請以、和為原料制備，寫出相應(yīng)的合成路線流程圖(無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)________。

Answer 1

【答案】羰基 羧基 還原反應(yīng)

【解析】

A與在AlCl3作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成，與HCl在催化劑作用下發(fā)生加氫還原反應(yīng)生成，與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D在AlCl3作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成根據(jù)逆分析法可知，D為，據(jù)此分析作答。

（1）B為，其中含氧官能團名稱為羰基和羧基；

（2）B→C的過程中，羰基轉(zhuǎn)化為亞甲基，屬于還原反應(yīng)；

（3）與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D的分子式為C10H11OCl，可知D為：；

（4）F的分子式為C16H16O，其不飽和度==9，①分子中含有1個苯環(huán)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則說明分子內(nèi)含醛基；②分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，則分子為對稱結(jié)構(gòu)，滿足上述條件的同分異構(gòu)體為：；

（5）根據(jù)上述合成路線，若以請以可以先將苯在AlCl3作用下與CH3COCl進行反應(yīng)，再利用生成的與以及水進行反應(yīng)制備，采用逆合成分析法結(jié)合目標產(chǎn)物，只要將酸性條件下加熱可生成，最后與氫氣加成即可得到，具體合成路線為：。