Question

【題目】化合物M是一種局部麻醉藥的成分，實驗室由芳香烴A合成M的一種路線如下：

已知：（1）B的苯環上有2種化學環境的氫原子

（2）

（3）RXRMgXRCH2CH2OH

回答下列問題：

（1）A的化學名稱為_________，C中所含的官能團名稱為____________。

（2）①的反應類型是___________，④的反應類型是_____________。

（3）F的核磁共振氫譜只有1組吸收峰，D和H生成M的化學方程式為____________________。

（4）D在一定條件下發生縮聚反應，生成的高分子產物的結構簡式為_____________。

（5）L是H的同分異構體，L不能與金屬鈉反應，核磁共振氫譜只有兩組峰，且峰面積比為6∶1，L的結構簡式為_____________。

（6）參照上述合成路線，以乙烯和環氧乙烷為原料(無機試劑任選)制備1,6己二醛[OHC(CH2)4CHO]，設計合成路線：___________________。

Answer 1

【答案】甲苯 硝基、羧基 取代反應 加成反應 ++H2O CH2=CH2CH2BrCH2Br

【解析】

（1）根據反應①的條件可知發生了硝化反應，從物質B的分子式可知A的分子式為C7H8，則A為甲苯；物質B的苯環上有2種化學環境的氫，說明引入的硝基進入了甲基的對位，B為對硝基甲苯；反應②是將甲基氧化為羧基，C為對硝基苯甲酸；結合題給的已知（2）可判斷反應③是將硝基還原為氨基，D為對氨基苯甲酸；依據E的分子式為C4H8，它和HBr在催化劑作用下發生加成反應，生成溴代烷烴；F的分子式為C4H9Br，F的核磁共振氫譜只有一組吸收峰，說明分子有3個甲基連在同一個碳上，可得F的結構為；結合題給已知（3）可知經過反應⑤和反應⑥，就是將溴原子換成-CH2CH2OH，所以H的結構為；

（2）反應①是硝化反應，反應④是烯烴的加成反應；

（3）從反應條件和反應物的官能團可以看出，該反應是酯化反應；

（4）D分子中含有羧基和氨基，可以發生縮聚反應；

（5）H分子中共有14個氫原子，L不能與金屬鈉反應，L屬于醚類，兩組峰且面積比為6：1，說明分子結構中有4個對等的甲基；

（6）可以逆推將醛變為醇，再考慮碳原子數進行合成即可。

（1）A的分子式為C7H8，且含有苯環，所以A的化學名稱為甲苯；物質C中官能團的名稱為：羧基和硝基；

（2）①的反應類型為硝化反應，其實質是取代反應；④的反應類型為加成反應；

（3）D（對氨基苯甲酸）和H發生酯化反應生成M，化學方程式為：++H2O；

（4）D為對氨基苯甲酸，其中既有羧基，又有氨基，可以反應縮聚反應，形成的高分子化合物的結構簡式為：；

（5）H的結構為：，L是H的同分異構體，L不能與金屬鈉反應，說明L中沒有醇羥基，即L屬于醚，L分子中共有12個氫，兩組峰的峰面積之比為6：1，說明有4個甲基，根據對稱性可寫出L的結構簡式為：；

（6）環氧乙烷的使用，一是反應物中要有鹵原子，一是合成結果中引入了2個碳。本題的合成目標產物是6個碳，原料乙烯分子中有2個碳，所以先從碳鏈上考慮將乙烯與溴單質進行加成，再與環氧乙烷反應即可完成碳架的構建，并形成二元醇，然后催化氧化即可獲得目標產物二元醛，路線設計如下：CH2=CH2CH2BrCH2Br。