Question

【題目】解熱、鎮痛藥物布洛芬的兩種合成路線如下：

已知：
（R為烴基）
（R為烴基）
（R、R′、R″為烴基或氫原子）
（1）A為醇，其核磁共振氫譜有四個吸收峰．A的結構簡式是 ．
（2）A與試劑a反應生成B的反應類型是 ．
（3）由B生成C的化學方程式是 ．
（4）D與E的相對分子質量相差18，由D生成E的化學反應方程式是 ．
（5）G的結構簡式是 ， H的含氧官能團的名稱是 ．
（6）布洛芬有多種同分異構體，寫出滿足下列條件的任意兩種同分異構體的結構簡式 ．
a．羧基與苯環直接相連 b．苯環上有三個取代基，且苯環上的一氯代物有兩種．

Answer 1

【答案】
（1）（CH3）2CHCH2OH
（2）取代反應
（3）
（4）
（5）；醛基
（6） （其中兩種）
【解析】解：A為醇，其核磁共振氫譜有四個吸收峰，A為（CH3）2CHCH2OH，根據布洛芬的結構簡結合有關物質的分子式及反應條件進行逆推可知，A與氯化氫發生取代反應生成B為（CH3）2CHCH2Cl，B與苯發生題中信息中的取代反應生成C為 ，C發生題中信息中的反應生成D為 ，D與E的相對分子質量相差18，D發生消去反應生成E為 ，E與氫氣加成生成F為 ，F發生酯的水解再酸化得布洛芬，C與乙酸酐發生取代反應生成G為 ，G發生題中信息中的反應生成H為 ，
（1.）根據上面的分析可知，A為（CH3）2CHCH2OH，
所以答案是：（CH3）2CHCH2OH；
（2.）根據上面的分析可知，A與試劑a反應生成B的反應類型是取代反應，
所以答案是：取代反應；
（3.）由B生成C的化學方程式是 ，
所以答案是： ；
（4.）根據上面的分析可知，由D生成E的化學反應方程式是 ，
所以答案是： ；（5.）根據上面的分析可知，G為 ，H為 ，H的含氧官能團的名稱是醛基，
所以答案是： ；醛基；
（6.）根據條件a．羧基與苯環直接相連，b．苯環上有三個取代基，且苯環上的一氯代物有兩種，則符合條件的布洛芬的同分異構體的結構簡式為 ，
所以答案是： （其中兩種）．