Question

【題目】美托洛爾是一種治療高血壓的藥物的中間體，可以通過以下方法合成

請回答下列問題：

（1）美托洛爾分子中的含氧官能團為______（填名稱）。

（2）反應③中加入的試劑X的分子式為C3H5 OCl，X的結構簡式為______。

（3）在上述①②③三步反應中，屬于取代反應的是______（填序號）。

（4）B的同分異構體滿足下列條件

Ⅰ．能發生銀鏡反應

II．能與FeCl3溶液發生顯色反應

Ⅲ．分子中有4種不同化學環境的氫，且1mol該物質與足量金屬鈉反應產生1molH2，寫出其中一種滿足上述條件的同分異構體的結構簡式：_________

（5）根據已有知識并結合題目所給相關信息，寫出以CH3OH和為有機原料及必要的無機試劑制備的合成路線流程圖_______。

Answer 1

【答案】醚鍵和羥基； ； ①③； 或；

【解析】

（1）根據美托洛爾的結構簡式可知，美托洛爾中含有醚鍵和羥基；

（2）反應③為取代反應，利用元素守恒結合C和D的結構，可知X的結構簡式；

（3）根據題中各物質轉化關系可知，反應①為取代反應，反應②為還原反應，反應③為取代反應；

（4）根據條件I.能發生銀鏡反應，說明有醛基，Ⅱ.能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明有酚羥基，Ⅲ.分子中有4種不同化學環境的氫，且1mol該物質與金屬鈉反應產生1molH2，說明分子中有兩個-OH結構，據此寫B的同分異構體；

（5）以CH3OH和為原料制備，，可以先將CH3OH與鈉反應生成CH3ONa，然后發生信息中合成美托洛爾的①②，將所得物質經過氧化即可得產品，據此解答。

（1）根據美托洛爾的結構簡式可知，美托洛爾中含氧官能團為醚鍵和羥基，故答案為：醚鍵和羥基；

（2）反應③為取代反應，利用元素守恒結合C和D的結構，可知X的結構簡式為，故答案為：；

（3）根據題中各物質轉化關系可知，反應①為取代反應，反應②為還原反應，反應③為取代反應，故答案為：①③；

（4）根據條件I．能發生銀鏡反應，說明有醛基，Ⅱ．能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明有酚羥基，Ⅲ．分子中有4種不同化學環境的氫，且1mol 該物質與金屬鈉反應產生1molH2，說明分子中有兩個-OH結構，符合這樣條件的B的同分異構體為：或，故答案為：或；

（5）以CH3OH和為原料制備，可以先將CH3OH與鈉反應生成CH3ONa，然后發生信息反應中合成美托洛爾的①②，將所得物質經過氧化即可得產品，合成路線為：

故答案為：