Question

【題目】乙酸苯甲酯可用作茉莉、白蘭、月下香等香精的調合香料。它可以用甲苯和乙烯為原料進行人工合成。合成路線如下：

已知：R—ClR—OH

（1）寫出以下反應類型：反應②______________、反應⑤____________。

（2）寫出以下反應的化學方程式：

反應①_________________________，反應③________________________。

（3）甲苯的一氯代物有________種。

（4）反應③可能生成的副產物為___________（寫一種）。

（5）請設計合理方案從合成。已知：①CH3CH＝CH2CH3CH2CH2Br；②CH3CH2BrCH3CH2OH

提示：①合成過程中無機試劑任選；

②合成路線流程圖示例如下：CH3CH2OHCH2＝CH2BrCH2CH2Br

_________

Answer 1

【答案】 氧化反應 取代反應或酯化反應 2CH2＝CH2＋O22CH3CHO ＋Cl2＋HCl 4 或

【解析】反應⑤是酯化反應，根據生成物結構簡式可知B是乙酸，所以A是乙醛，即乙烯在催化劑作用下被氧氣氧化為CH3CHO，乙酸和苯甲醇反應生成乙酸苯甲酯，C和氫氧化鈉的水溶液反應生成苯甲醇，甲苯和氯氣在光照條件下發生取代反應生成C，則C是。（1）根據以上分析可知反應②是氧化反應，反應⑤是酯化反應；（2）反應①的方程式為2CH2＝CH2＋O22CH3CHO；反應③的方程式為＋Cl2＋HCl。（3）甲苯的一氯代物有苯環上的鄰間對三種和甲基上的一種，合計是四種。（4）光照下發生取代反應時也可能取代2個或3個氫原子，因此反應③可能生成的副產物還有或 。（5）根據已知信息利用逆推法可知用合成流程圖為

。